3-(butylthio)-6-chloropyridazine | 1153390-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(butylthio)-6-chloropyridazine
• 英文别名: 3-butylsulfanyl-6-chloropyridazine
• CAS: 1153390-66-9
• 化学式: C₈H₁₁ClN₂S
• 分子量: 202.708
• InChiKey: KQQCTVNEPYNLKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(butylthio)-6-chloropyridazine 在 disodium diselenide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗癌特性的新型3-烯丙基硒代-6-烷基磺酰基哒嗪衍生物的合成与评价

  摘要：

  从3,6-二氯哒嗪合成了一系列新的3-allylseleno-6-烷基磺酰基哒嗪和3-allylseleno-6-烷基磺酰基哒嗪用于抗癌药物的开发。研究了3-烯丙基硒代-6-烷基磺酰基哒嗪对人癌细胞系的抑制作用。合成涉及烷基硫醇的硫醇化，氧化，硒基化和Se-烯丙基化。即，将甲硫醇钠，乙硫醇，丙硫醇，丁硫醇，戊硫醇和己硫醇钠插入哒嗪核的6-位。这些新的合成化合物在CCK-8检测中显示出对人乳腺癌（MCF-7），肝癌（Hep3B）和人结肠癌（RKO）细胞的抗增殖活性，并且是癌症化学疗法的潜在候选者。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11292
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯哒嗪 、 丁硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(butylthio)-6-chloropyridazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 3-allylseleno-6-alkylthiopyridazines: their anticancer activity against MCF-7 cells

  摘要：

  通过两条合成路线，从3,6-二氯吡嗪合成了一系列新的3-烯丙基硒-6-烷基硫吡嗪化合物6a-6g，以开发新的抗癌剂。这些新化合物在CCK-8实验中表现出对乳腺癌（MCF-7）细胞的抗增殖活性，可能成为治疗癌症的有前景的候选药物。化合物6e（3-烯丙基硒-6-戊基硫吡嗪）在抑制这些细胞系的生长方面显示出比5FU更高的效力。这表明化合物6e具有潜在的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0244-x

文献信息

• Selective and Stepwise Functionalization of the Pyridazine Scaffold by Using Thio‐Substituted Pyridazine Building Blocks
  作者：Clémence Hamze、Julie Brossier、Konstantin Karaghiosoff、Edouard Godineau、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.202302156

  日期：2023.11.13

  of the pyridazine scaffold using two readily available building blocks: 3-(butylthio)-6-chloropyridazine and 3,4-bis(methylthio)-6-chloropyridazine by performing selective metalations with TMPMgCl ⋅ LiCl and catalyst-tuned cross-coupling reactions with arylzinc halides. Several of the resulting pyridazines were converted into more elaborated N-heterocycles such as thieno[2,3-c]pyridazines and 1H-pyrazolo[3

  我们描述了哒嗪支架的区域选择性三功能化和四功能化，使用两种现成的构建模块：3-(丁硫基)-6-氯哒嗪和3,4-双(甲硫基)-6-氯哒嗪，通过使用TMMPgCl进行选择性金属化。 LiCl 和催化剂调节的与芳基卤化锌的交叉偶联反应。所得的几种哒嗪被转化为更精细的N-杂环，例如噻吩并[2,3- c ]哒嗪和1H-吡唑并[3,4- c ]哒嗪。
• Synthesis and Antiproliferative Activities of Chloropyridazine Derivatives Retain Alkylsulfonyl Moiety
  作者：Chaewon Kim、Myung-Sook Park

  DOI：10.1002/bkcs.10967

  日期：2016.11