3-(butylthio)-6-chloropyridazine | 1153390-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-(butylthio)-6-chloropyridazine
• 英文别名: 3-butylsulfanyl-6-chloropyridazine
• CAS: 1153390-66-9
• 化学式: C₈H₁₁ClN₂S
• 分子量: 202.708
• InChiKey: KQQCTVNEPYNLKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(butylthio)-6-chloropyridazine 在 disodium diselenide 、 双氧水 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗癌特性的新型3-烯丙基硒代-6-烷基磺酰基哒嗪衍生物的合成与评价

  摘要：

  从3,6-二氯哒嗪合成了一系列新的3-allylseleno-6-烷基磺酰基哒嗪和3-allylseleno-6-烷基磺酰基哒嗪用于抗癌药物的开发。研究了3-烯丙基硒代-6-烷基磺酰基哒嗪对人癌细胞系的抑制作用。合成涉及烷基硫醇的硫醇化，氧化，硒基化和Se-烯丙基化。即，将甲硫醇钠，乙硫醇，丙硫醇，丁硫醇，戊硫醇和己硫醇钠插入哒嗪核的6-位。这些新的合成化合物在CCK-8检测中显示出对人乳腺癌（MCF-7），肝癌（Hep3B）和人结肠癌（RKO）细胞的抗增殖活性，并且是癌症化学疗法的潜在候选者。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11292
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氯哒嗪 、 丁硫醇 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(butylthio)-6-chloropyridazine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel 3-allylseleno-6-alkylthiopyridazines: their anticancer activity against MCF-7 cells

  摘要：

  通过两条合成路线，从3,6-二氯吡嗪合成了一系列新的3-烯丙基硒-6-烷基硫吡嗪化合物6a-6g，以开发新的抗癌剂。这些新化合物在CCK-8实验中表现出对乳腺癌（MCF-7）细胞的抗增殖活性，可能成为治疗癌症的有前景的候选药物。化合物6e（3-烯丙基硒-6-戊基硫吡嗪）在抑制这些细胞系的生长方面显示出比5FU更高的效力。这表明化合物6e具有潜在的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0244-x

文献信息

• Synthesis of novel 3-allylseleno-6-alkylthiopyridazines: their anticancer activity against MCF-7 cells
  作者：Chaewon Kim、Saet-Byeul Kim、Myung-Sook Park

  DOI：10.1007/s12272-013-0244-x

  日期：2014.4

  A new series of 3-allylseleno-6-alkylthiopyridazines 6a–6g was synthesized by two synthetic routes from 3,6-dichloropyridazine to develop new anticancer agents. These new compounds showed antiproliferative activities against breast cancer (MCF-7) cells in CCK-8 assays, and could be promising candidates for chemotherapy of carcinomas. Compound 6e (3-allylseleno-6-pentylthiopyridazine) showed higher potency than 5FU for inhibiting the growth of these cell lines. This suggests the potential anticancer activity of compound 6e.

  通过两条合成路线，从3,6-二氯吡嗪合成了一系列新的3-烯丙基硒-6-烷基硫吡嗪化合物6a-6g，以开发新的抗癌剂。这些新化合物在CCK-8实验中表现出对乳腺癌（MCF-7）细胞的抗增殖活性，可能成为治疗癌症的有前景的候选药物。化合物6e（3-烯丙基硒-6-戊基硫吡嗪）在抑制这些细胞系的生长方面显示出比5FU更高的效力。这表明化合物6e具有潜在的抗癌活性。
• Selective and Stepwise Functionalization of the Pyridazine Scaffold by Using Thio‐Substituted Pyridazine Building Blocks
  作者：Clémence Hamze、Julie Brossier、Konstantin Karaghiosoff、Edouard Godineau、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.202302156

  日期：2023.11.13

  of the pyridazine scaffold using two readily available building blocks: 3-(butylthio)-6-chloropyridazine and 3,4-bis(methylthio)-6-chloropyridazine by performing selective metalations with TMPMgCl ⋅ LiCl and catalyst-tuned cross-coupling reactions with arylzinc halides. Several of the resulting pyridazines were converted into more elaborated N-heterocycles such as thieno[2,3-c]pyridazines and 1H-pyrazolo[3

  我们描述了哒嗪支架的区域选择性三功能化和四功能化，使用两种现成的构建模块：3-(丁硫基)-6-氯哒嗪和3,4-双(甲硫基)-6-氯哒嗪，通过使用TMMPgCl进行选择性金属化。 LiCl 和催化剂调节的与芳基卤化锌的交叉偶联反应。所得的几种哒嗪被转化为更精细的N-杂环，例如噻吩并[2,3- c ]哒嗪和1H-吡唑并[3,4- c ]哒嗪。
• Synthesis and Antiproliferative Activities of Chloropyridazine Derivatives Retain Alkylsulfonyl Moiety
  作者：Chaewon Kim、Myung-Sook Park

  DOI：10.1002/bkcs.10967

  日期：2016.11
• Synthesis and Evaluation of Novel 3-Allylseleno-6-Alkylsulfonylpyridazine Derivatives with Potential Anticancer Properties
  作者：Chaewon Kim、Myung-Sook Park

  DOI：10.1002/bkcs.11292

  日期：2017.11

  A new series of 3‐allylseleno‐6‐alkylsulfonylpyridazines and 3‐allylseleno‐6‐alkylsulfinylpyridazines were synthesized from 3,6‐dichloropyridazine for anticancer agent development. The inhibitory effects of 3‐allylseleno‐6‐alkylsulfonylpyridazines on human cancer cell lines were investigated. The synthesis involved thiolation, oxidation, selenylation, and Se‐allylation of alkylthiols. That is, sodium

  从3,6-二氯哒嗪合成了一系列新的3-allylseleno-6-烷基磺酰基哒嗪和3-allylseleno-6-烷基磺酰基哒嗪用于抗癌药物的开发。研究了3-烯丙基硒代-6-烷基磺酰基哒嗪对人癌细胞系的抑制作用。合成涉及烷基硫醇的硫醇化，氧化，硒基化和Se-烯丙基化。即，将甲硫醇钠，乙硫醇，丙硫醇，丁硫醇，戊硫醇和己硫醇钠插入哒嗪核的6-位。这些新的合成化合物在CCK-8检测中显示出对人乳腺癌（MCF-7），肝癌（Hep3B）和人结肠癌（RKO）细胞的抗增殖活性，并且是癌症化学疗法的潜在候选者。