(+-)-trans-2-ethylamino-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester | 100049-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+-)-trans-2-ethylamino-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: (+/-)-cis-2-ethylamino-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester；(+/-)-cis-2-Aethylamino-cyclohexancarbonsaeure-aethylester
• CAS: 100049-93-2
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: UTMOBXPNOAIQIV-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.72
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+-)-trans-2-ethylamino-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 生成 (+/-)-cis-2-ethylamino-cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Huenig; Kahanek, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 238,244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (+-)-trans-2-ethylamino-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Huenig; Kahanek, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 238,244

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Engineering the enantioselectivity of a novel imine reductase from Streptomyces viridochromogenes for the dynamic kinetic reductive amination of cyclic β-ketoester
  作者：Xiangyu Zheng、Zhe Dou、Wenqiang Xiang、Wen Zhang、Ye Ni、Guochao Xu

  DOI：10.1016/j.mcat.2024.114039

  日期：2024.4

  -substituted β-amino esters as an important class of chiral amines, are widely used as building blocks in pharmaceuticals. A novel imine reductase IRED was identified through gene mining from with high enantioselectivity of > 99 % (1, 2), 95 % (), towards 2-oxocyclohexane-1-carboxylate and cyclopropylamine. IRED exhibited the highest activity at pH 7.0 and 40 °C. A variety of amine donors could be

  -取代的β-氨基酯作为一类重要的手性胺，广泛用作药物的结构单元。通过基因挖掘，鉴定出一种新型亚胺还原酶 IRED，其对 2-氧代环己烷-1-羧酸酯和环丙胺具有 > 99 % (1, 2)、95 % () 的高对映选择性。 IRED 在 pH 7.0 和 40 °C 时表现出最高活性。 IRED可以使用多种胺供体并产生具有不同对映选择性的手性取代的β-氨基酯。使用甲胺 () 和吡咯烷 () 作为胺供体，IRED 的反向对映选择性分别为 23 % (1, 2) 和 79 % (1, 2)。通过丙氨酸扫描，发现 M183 和 H244 在控制 和 的对映选择性方面具有显着作用。与 WT IRED 相比，M183A 的对映选择性反转为 >99 % (1, 2) 和 >99 % ()，H244A 的对映选择性反转为 88 % (1, 2) 和>99% () 的值朝向 .相互作用分析表明酯基的方向对于