tert-butyl ((3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)carbamate | 1176286-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)carbamate
• CAS: 1176286-97-7
• 化学式: C₁₂H₁₄F₃NO₄S
• 分子量: 325.309
• InChiKey: USXXGNHGQVTBAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)carbamate 在 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 盐酸羟胺 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 正丁胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Arynes for Arene Dearomatization

  摘要：

  An unprecedented aryne-mediated dearomatization reaction is described. An aryne intermediate generated from arenesulfonyl ynamide-tethered triynes and tetraynes reacts with both the pi-systems of a tethered alkene and the arenesulfonyl group to generate cyclohexa-1,3-diene-containing pentacyclic and hexacyclic frameworks. Density functional theory (DFT) calculations show a nucleophilic dearomatization mechanism involving a zwitterionic intermediate derived from an aryne. A novel halogen effect on the efficiency of the dearomatization and deterrence of aromatization of the cyclohexa-1,3-diene moiety was also observed.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01466
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 间三氟甲基苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl ((3-(trifluoromethyl)phenyl)sulfonyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Reactivity of Arynes for Arene Dearomatization

  摘要：

  An unprecedented aryne-mediated dearomatization reaction is described. An aryne intermediate generated from arenesulfonyl ynamide-tethered triynes and tetraynes reacts with both the pi-systems of a tethered alkene and the arenesulfonyl group to generate cyclohexa-1,3-diene-containing pentacyclic and hexacyclic frameworks. Density functional theory (DFT) calculations show a nucleophilic dearomatization mechanism involving a zwitterionic intermediate derived from an aryne. A novel halogen effect on the efficiency of the dearomatization and deterrence of aromatization of the cyclohexa-1,3-diene moiety was also observed.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01466

文献信息

• Traceless solid-phase synthesis of multiple sulfonamide-containing cyclic sulfides exploiting microwave irradiation
  作者：Kunio Saruta、Tsuyoshi Ogiku、Koichi Fukase

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.05.028

  日期：2009.7

  In this Letter, a new synthetic method of sulfonamide-containing cyclic sulfides using a microwave-assisted traceless solid-phase approach is described. Using this new method, many highly pure cyclic sulfides were efficiently synthesized based on intramolecular alkylation of the sulfides followed by elimination of the desired products from the generated sulfonium salts.

  在这封信中，描述了一种使用微波辅助无痕固相法合成含磺酰胺的环状硫化物的新方法。使用这种新方法，基于硫化物的分子内烷基化，然后从生成的sulf盐中消除了所需的产物，可以高效地合成许多高纯度的环状硫化物。