(S)-4-isopropyl-1-phenyl-3-propionyl-imidazolidin-2-one | 195198-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-isopropyl-1-phenyl-3-propionyl-imidazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-1-phenyl-3-propanoyl-4-propan-2-ylimidazolidin-2-one
• CAS: 195198-27-7
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: IYIOXSBDFTVFNF-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁醛 、 (S)-4-isopropyl-1-phenyl-3-propionyl-imidazolidin-2-one 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以68%的产率得到(S)-3-((2S,3R)-3-Hydroxy-2,4-dimethyl-pentanoyl)-4-isopropyl-1-phenyl-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  l-缬氨醇和l-苯丙氨醇衍生的2-咪唑啉酮作为不对称羟醛反应中的手性助剂

  摘要：

  从1-缬氨醇和1-苯丙氨醇分三步合成手性N-丙酰基-2-咪唑啉酮，其烯醇硼与醛的醛醇缩合反应以高非对映选择性进行。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02325-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[3-methyl-1-(phenylamino)but-2-yl]propionamide 在 sodium hexamethyldisilazane 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (S)-4-isopropyl-1-phenyl-3-propionyl-imidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-acylimidazolidin-2-ones: new chiral auxiliaries for carboxylic acid alkylation

  摘要：

  Chiral N-acylated imidazolidin-2-ones, readily available from aminoethanols in three steps through the nucleophilic opening of oxazoline intermediates, have been demonstrated to undergo highly diastereoselective benzylations and methylations via their sodium enolates. In most cases, the resulting products are highly crystalline, and the chiral auxiliaries can be readily recycled. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00255-3

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Quaternary Center Bearing Azetines and Their β-Amino Acid Derivatives
  作者：Christopher J. MacNevin、Rhonda L. Moore、Dennis C. Liotta

  DOI：10.1021/jo7018202

  日期：2008.2.1

  We describe here the use of a stable, four-membered azetine heterocycle for the preparation of highly substituted β-amino acid derivatives. Imidazolidinone chiral auxiliaries were found to eliminate a competitive reaction pathway that had been present under previously reported conditions for azetine synthesis. The ephedrine derived imidazolidin-2-one 21 was allowed to react as its chlorotitanium enolate

  我们在这里描述了稳定的四元氮杂环丁烷杂环在制备高度取代的β-氨基酸衍生物中的用途。发现咪唑烷酮手性助剂消除了在先前报道的氮杂环丁烷合成条件下已经存在的竞争性反应途径。使麻黄碱衍生的咪唑烷基-2-酮21在优化的条件下，以其氯钛酸烯醇酯与O-甲基或-苄基肟反应，以克为单位更好地接触沸腾。还发现了这些氮杂环丁烷在完全非对映异构控制下进行烷基化，从而提供了一个四元中心。随后的苯甲酰氯开环和辅助裂解提供相应的β2,2,3-氨基羰基衍生物的收率很高。