(4R,5S)-bis(hydroxydiphenylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 126639-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,5S)-bis(hydroxydiphenylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4R,5S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-diylbis(diphenylmethanol)；(2R,3R)-2,3-O-(2-propylidene)-1,1,4,4-tetraphenyl-1,2,3,4-butanetetrol；[(4S,5R)-5-[hydroxy(diphenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-diphenylmethanol
• CAS: 126639-52-9
• 化学式: C₃₁H₃₀O₄
• 分子量: 466.577
• InChiKey: OWVIRVJQDVCGQX-HNRBIFIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二异丙氧基二氯化钛 、 (4R,5S)-bis(hydroxydiphenylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 以 甲苯 为溶剂， 以39%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Crystal Structure of a Chiral Titanium Catalyst-Alkene Complex. The Intermediate in Catalytic Asymmetric Diels-Alder and 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00120a041
• 作为产物：
  描述：

  diethyl tartrate 生成 (4R,5S)-bis(hydroxydiphenylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  TODA, FUMIO;TANAKA, KOITI

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-bis(trimethylsiloxy)-1-methoxybuta-1,3-diene 、 苯甲醛 在 (4R,5S)-bis(hydroxydiphenylmethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (5R) methyl δ-hydroxy-δ-phenyl-β-oxo-pentanoate 、 (5S) methyl δ-hydroxy-δ-phenyl-β-oxo-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Solvent-free asymmetric vinylogous aldol reaction of Chan's diene with aromatic aldehydes catalyzed by hydrogen bonding

  摘要：

  Chan's diene proved to react with aromatic aldehydes under organocatalytic conditions in presence of a chiral naphthyl-TADDOL derivative to give vinylogous aldols (up to 65% ee) with complete gamma-selectivity. A further process of hetero-Diels-Alder cycloaddition, leading to chiral pyran-4-one derivatives (up to 60% ee), was favoured by electron-withdrawing substituents on the aromatic ring. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.112

文献信息

• Enantioselective Direct Synthesis of <i>syn</i> - and <i>anti</i> -α,β-Dihydroxy γ-Keto Esters Using a Dinuclear Zinc-AzePhenol Complex
  作者：Zhao-Fei Zhang、Xiao-Chao Yang、Hui-Jie Lu、Min-Can Wang

  DOI：10.1002/ejoc.201701695

  日期：2018.2.14

  A one‐step enantioselective direct synthesis of both syn‐ and anti‐α,β‐dihydroxy γ‐keto esters using a dinuclear zinc–AzePhenol complex is presented. This asymmetric α‐hydroxyacetate aldol reaction proceeds in moderate to good yield and with excellent enantioselectivity of up to 99 % ee. The desired products could be used as versatile intermediates for several transformations.

  两者的一步法对映选择性直接合成顺式-和反-α，使用双核锌AzePhenol复杂β二羟基γ酮酯被呈现。这种不对称的α-羟乙酸羟醛羟醛反应以中等至良好的收率进行，对映选择性高达99％ee。所需产物可用作几种转化的通用中间体。
• Goldberg, Israel; Stein, Zafra; Weber, Edwin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1990, # 6, p. 953 - 963
  作者：Goldberg, Israel、Stein, Zafra、Weber, Edwin、Doerpinghaus, Norbert、Franken, Sibylle

  DOI：——

  日期：——
• TODA, FUMIO;TANAKA, KOITI
  作者：TODA, FUMIO、TANAKA, KOITI

  DOI：——

  日期：——
• Crystal Structure of a Chiral Titanium Catalyst-Alkene Complex. The Intermediate in Catalytic Asymmetric Diels-Alder and 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions
  作者：Kurt V. Gothelf、Rita G. Hazell、Karl Anker Jorgensen

  DOI：10.1021/ja00120a041

  日期：1995.4