(4aα,9α,9aα,10α)-4a,9,9a,10-tetrahydro-9,10-epoxyanthracene-1,4-dione | 99603-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (4aα,9α,9aα,10α)-4a,9,9a,10-tetrahydro-9,10-epoxyanthracene-1,4-dione
• 英文别名: (1R,2S,7R,8S)-15-oxatetracyclo[6.6.1.02,7.09,14]pentadeca-4,9,11,13-tetraene-3,6-dione
• CAS: 99603-54-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: BLXDAPPEDMDDFQ-KPWCQOOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aα,9α,9aα,10α)-4a,9,9a,10-tetrahydro-9,10-epoxyanthracene-1,4-dione 以 吡啶 为溶剂， 以58%的产率得到1,4-蒽醌
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Cycloproparene Series: Approaches to Cyclopropa[b]tetracenes

  摘要：

  环丙并[b]萘-3,6-二酮 (2) 未能在 Diels-Alder 反应中通过烯二酮烃键添加呋喃 环丙[b]萘-3,6-二酮 (2) 在 Diels-Alder 环加成反应。相比之下 异苯并呋喃 (4) 却能在常温常压下有效地加入呋喃。异苯并呋喃 形成的环氧四烯二酮（5）对空气敏感，并在脱水条件下分解。 脱水条件下分解。将（5）芳香化为 尽管蒽-1,4-二酮 (8) 在相同的条件下从其类似的四氢前体 (7) 中得到，但却没有观察到芳香化反应生成环丙四蒽二酮 (6)。 在相同条件下

  DOI：

  10.1071/ch99136
• 作为产物：
  描述：

  2-(5,5-dimethyl-1,3-dioxacyclohex-2-yl)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4aα,9α,9aα,10α)-4a,9,9a,10-tetrahydro-9,10-epoxyanthracene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Precursors to isobenzofuran. Monoacetals of o-phthalaldehyde

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a064

文献信息

• SMITH, J. G.;KRUGER, G., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5759-5760
  作者：SMITH, J. G.、KRUGER, G.

  DOI：——

  日期：——
• Precursors to isobenzofuran. Monoacetals of o-phthalaldehyde
  作者：James G. Smith、Gunther Kruger

  DOI：10.1021/jo00350a064

  日期：1985.12
• Studies in the Cycloproparene Series: Approaches to Cyclopropa[b]tetracenes
  作者：Brian Halton、David A. C. Evans、Ronald N. Warrener

  DOI：10.1071/ch99136

  日期：——

  Cyclopropa[b]naphthalene-3,6-dione (2) fails to add furan across the enedione olefinic bond in a Diels–Alder cycloaddition even at 14 × 105 kPa. In contrast, isobenzofuran (4) adds efficiently at ambient temperature and pressure. The epoxytetracenedione (5) that is formed is air-sensitive and decomposes under conditions employed for dehydration. Aromatization of (5) to cyclopropatetracenedione (6) is not observed despite anthracene-1,4-dione (8) being obtained from its analogous tetrahydro precursor (7) under the same conditions.

  环丙并[b]萘-3,6-二酮 (2) 未能在 Diels-Alder 反应中通过烯二酮烃键添加呋喃 环丙[b]萘-3,6-二酮 (2) 在 Diels-Alder 环加成反应。相比之下 异苯并呋喃 (4) 却能在常温常压下有效地加入呋喃。异苯并呋喃 形成的环氧四烯二酮（5）对空气敏感，并在脱水条件下分解。 脱水条件下分解。将（5）芳香化为 尽管蒽-1,4-二酮 (8) 在相同的条件下从其类似的四氢前体 (7) 中得到，但却没有观察到芳香化反应生成环丙四蒽二酮 (6)。 在相同条件下