2-(4-hydroxy-2-nitrophenyl)pyridine | 159958-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-2-nitrophenyl)pyridine
• 英文别名: 3-Nitro-4-pyridin-2-ylphenol
• CAS: 159958-42-6
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₃
• 分子量: 216.196
• InChiKey: BAMLVUWXIUDXNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-2-nitrophenyl)pyridine 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-Ethoxy-2-pyridin-2-yl-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  二取代苯基吡啶衍生物的合成及抗心律失常活性。

  摘要：

  合成了一系列双取代的苯基吡啶衍生物，并研究了它们对氯仿诱导的小鼠心律失常的抗心律失常作用。其中，2-和3- [2-（3-氨基丁酰胺基）-4-（2,2,2-三氟乙氧基）苯基]嘧啶二烯（23h，24h）和3- [2-（3-氨基丁酰胺基）-4 -乙氧基苯基]吡啶（24i）显示有效的抗心律不齐活性。他们具有美西律（III）效力的大约两倍。从该系列中选择化合物24i作为进一步开发的候选化合物；它被发现具有IB类电生理特性，并显示出心肌中钠通道的慢速依赖于速率的阻滞（RDB）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1573
• 作为产物：
  描述：

  在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以70%的产率得到2-(4-hydroxy-2-nitrophenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  二取代苯基吡啶衍生物的合成及抗心律失常活性。

  摘要：

  合成了一系列双取代的苯基吡啶衍生物，并研究了它们对氯仿诱导的小鼠心律失常的抗心律失常作用。其中，2-和3- [2-（3-氨基丁酰胺基）-4-（2,2,2-三氟乙氧基）苯基]嘧啶二烯（23h，24h）和3- [2-（3-氨基丁酰胺基）-4 -乙氧基苯基]吡啶（24i）显示有效的抗心律不齐活性。他们具有美西律（III）效力的大约两倍。从该系列中选择化合物24i作为进一步开发的候选化合物；它被发现具有IB类电生理特性，并显示出心肌中钠通道的慢速依赖于速率的阻滞（RDB）。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1573

文献信息

• Palladium-Catalyzed Regioselective C–H Functionalization of Arenes Substituted by Two <i>N</i>-Heterocycles and Application in Late-Stage Functionalization
  作者：Da-Wei Yin、Gang Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00322

  日期：2018.4.6

  Pd-catalyzed regioselective C–H activation method that is used for C–H deuteration, carbonylation, halogenation, and oxidation of arene substrates substituted by two N-heterocycles. When conducted in acetic acid (AcOH), these reactions occur at the five-membered palladacycle sites, whereas they switch to the six-membered palladacycle sites in trifluoroacetic acid (TFA). This controllable regioselective C–H

  本文报道了一种钯催化的区域选择性C–H活化方法，用于C–H氘代，羰基化，卤化和氧化被两个N-杂环取代的芳烃底物。当在乙酸（AcOH）中进行时，这些反应发生在五元的Palladacycle位置，而它们切换到三氟乙酸（TFA）中的六元的Palladacycle位置。这种可控的区域选择性C–H激活被用于生物活性分子的后期功能化。一项机理研究表明，区域选择性是通过布朗斯台德酸-刘易斯碱相互作用和电子效应（在TFA中）以及palladacycle中间体的不同动力学稳定性（在AcOH中）实现的。