6-chloro-α-hydroxy-3-picoline N-oxide | 253686-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-α-hydroxy-3-picoline N-oxide
• 英文别名: (6-Chloro-1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)methanol
• CAS: 253686-21-4
• 化学式: C₆H₆ClNO₂
• 分子量: 159.572
• InChiKey: SUDVKFOHUWNNQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-α-hydroxy-3-picoline N-oxide 在 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 α-fluoro-6-(4-phenylpiperazinyl)-3-picoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Lee; Choi; Choe, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S99-S101

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-oxide-2-chloro-5-chloromethyl-pyridine 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 6-chloro-α-hydroxy-3-picoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  荧光偏振用于评估PCAF BRD / Tat-AcK50缔合的小分子抑制剂

  摘要：

  开发了一种荧光偏振竞争测定法，以有效筛选和评估PCAF溴结构域/ Tat-AcK50蛋白-肽相互作用的抑制剂。合成并评估了一系列吡啶1-氧化物衍生物。一些新型化合物2-（3-氨基丙基氨基）吡啶1-氧化物衍生物可能是PCAF溴结构域/ Tat-AcK50缔合的有效抑制剂。具体来说，是2-（3-氨基丙基氨基）-5-（羟甲基）吡啶一氧化盐酸盐（15）和5-（（3-氨基丙基氨基）甲基）衍生物（20）被发现是PCAF BRD口袋的有效配体。最初的初步细胞研究表明，这些小分子抑制剂通过靶向宿主细胞蛋白PCAF BRD来阻断HIV复制，从而具有较低的细胞毒性，并且是抗HIV / AIDS治疗策略的潜在先导。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300499

文献信息

• An Efficient Synthesis of (Fluoromethyl)pyridylamines for Labeling with Fluorine-18
  作者：Kyo Chul Lee、Dae Yoon Chi

  DOI：10.1021/jo990994f

  日期：1999.11.1

  We have described a two-step method for the preparation of (fluoromethyl)pyridyl-substituted amines. The sequence involves fluoride ion displacement of methanesulfonates (mesylates) of 6-chloro-alpha-hydroxy-2- and -3-picolines, followed by arylation of the amine by chloropicoline. We have called this sequence fluorination-N-arylation. 1-Phenylpiperazine has been used as a model amine. Two key precursors for this sequence are the mesylates of 6-chloro-alpha-hydroxy-2- and -3-picolines. The former was synthesized in four steps from 6-chloro-2-picoline in 78% yield and the latter in three Steps from 6-chloronicotinic acid in 53% yield. This fluorination-N-arylation sequence is sufficiently rapid and efficient for the preparation of a variety of aryl-substituted amine compounds labeled with the short half-life (t(1/2) = 110 min) positron-emitting radionuclide fluorine-18.
• Lee; Choi; Choe, Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # SUPPL. 1, p. S99-S101
  作者：Lee、Choi、Choe、Kim、Chi

  DOI：——

  日期：——
• Fluorescence Polarization for the Evaluation of Small-Molecule Inhibitors of PCAF BRD/Tat-AcK50 Association
  作者：Ping Hu、Xinghui Wang、Baiqun Zhang、Shuai Zhang、Qiang Wang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201300499

  日期：2014.5

  efficiently screen and evaluate inhibitors of PCAF bromodomain/Tat‐AcK50 protein–peptide interaction. A series of pyridine 1‐oxide derivatives were synthesized and evaluated. Some of the novel compounds, 2‐(3‐aminopropylamino) pyridine 1‐oxide derivatives, could be effective inhibitors of PCAF bromodomain/Tat‐AcK50 association. Specifically, 2‐(3‐aminopropylamino)‐5‐(hydroxymethyl)pyridine 1‐oxide hydrochloride

  开发了一种荧光偏振竞争测定法，以有效筛选和评估PCAF溴结构域/ Tat-AcK50蛋白-肽相互作用的抑制剂。合成并评估了一系列吡啶1-氧化物衍生物。一些新型化合物2-（3-氨基丙基氨基）吡啶1-氧化物衍生物可能是PCAF溴结构域/ Tat-AcK50缔合的有效抑制剂。具体来说，是2-（3-氨基丙基氨基）-5-（羟甲基）吡啶一氧化盐酸盐（15）和5-（（3-氨基丙基氨基）甲基）衍生物（20）被发现是PCAF BRD口袋的有效配体。最初的初步细胞研究表明，这些小分子抑制剂通过靶向宿主细胞蛋白PCAF BRD来阻断HIV复制，从而具有较低的细胞毒性，并且是抗HIV / AIDS治疗策略的潜在先导。