2-chloro-N-(5-methoxy-2-pyrrol-1-ylphenyl)acetamide | 936110-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-chloro-N-(5-methoxy-2-pyrrol-1-ylphenyl)acetamide
• CAS: 936110-34-8
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 264.711
• InChiKey: UNVYZOYBJOGRBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  43.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-(5-methoxy-2-pyrrol-1-ylphenyl)acetamide 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-[[(7-methoxypyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4-yl)methyl]thio]-5-methoxy-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  奥美拉唑类似物的合成及其作为金黄色葡萄球菌多药外排泵NorA的潜在抑制剂的评估。

  摘要：

  合成了11种吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物，它们与奥美拉唑具有相似的结构相似性，奥美拉唑是一种用作抗溃疡药的真核外排泵抑制剂（EPI），共1a至1k。使用过表达NorA的金黄色葡萄球菌SA-1199B菌株评估了它们的抑制作用。通过在没有固有抗菌活性并以128微克/毫升使用的这些EPI的存在下测定诺氟沙星的MIC，并通过棋盘法测定化合物1e（MIC降低16倍；抑制浓度指数[SigmaFIC]， 0.18）的活性似乎比化合物1b至1d，利血平和奥美拉唑（MIC降低，八倍; SigmaFIC，0.31）更高，其次是化合物1a和1f（MIC降低，四倍; SigmaFIC，0.37）和1g至1k（MIC下降两倍; SigmaFIC，0.50至0.56）。通过结合诺氟沙星（1/4 MIC）和最有效的EPI（128微克/毫升）的时间杀灭曲线，化合物1e持续恢复了诺氟沙星的杀菌活性（菌落减少，在8和24时减少3

  DOI：

  10.1128/aac.01306-05
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxy-2-nitrophenyl)-1H-pyrrole 在 吡啶 、 bismuth(III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-chloro-N-(5-methoxy-2-pyrrol-1-ylphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  奥美拉唑类似物的合成及其作为金黄色葡萄球菌多药外排泵NorA的潜在抑制剂的评估。

  摘要：

  合成了11种吡咯并[1,2-a]喹喔啉衍生物，它们与奥美拉唑具有相似的结构相似性，奥美拉唑是一种用作抗溃疡药的真核外排泵抑制剂（EPI），共1a至1k。使用过表达NorA的金黄色葡萄球菌SA-1199B菌株评估了它们的抑制作用。通过在没有固有抗菌活性并以128微克/毫升使用的这些EPI的存在下测定诺氟沙星的MIC，并通过棋盘法测定化合物1e（MIC降低16倍；抑制浓度指数[SigmaFIC]， 0.18）的活性似乎比化合物1b至1d，利血平和奥美拉唑（MIC降低，八倍; SigmaFIC，0.31）更高，其次是化合物1a和1f（MIC降低，四倍; SigmaFIC，0.37）和1g至1k（MIC下降两倍; SigmaFIC，0.50至0.56）。通过结合诺氟沙星（1/4 MIC）和最有效的EPI（128微克/毫升）的时间杀灭曲线，化合物1e持续恢复了诺氟沙星的杀菌活性（菌落减少，在8和24时减少3

  DOI：

  10.1128/aac.01306-05