2-Cyano-1,3-dibenzoyl-2,3-dihydrobenzimidazole | 127581-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-Cyano-1,3-dibenzoyl-2,3-dihydrobenzimidazole
• 英文别名: 1,3-dibenzoyl-2H-benzimidazole-2-carbonitrile
• CAS: 127581-51-5
• 化学式: C₂₂H₁₅N₃O₂
• 分子量: 353.38
• InChiKey: LNPXSCJMZDJZHN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Cyano-1,3-dibenzoyl-2,3-dihydrobenzimidazole 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到(1H-苯并[D]咪唑-2-基)(苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  X-射线晶体结构和2-氰基-1,3-二苯甲酰基-2,3-二氢苯并咪唑，一种新型的Rissert化合物。

  摘要：

  报道了新的，新颖的苯并咪唑Reissert化合物1的X射线晶体结构分析和通过MM2方法计算得出的能量有利构象。高度离域的和非常稳定的碳负离子由共振结构解释。讨论了化合物1的有趣反应。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80670-2
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoylbenzimidazole 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-Cyano-1,3-dibenzoyl-2,3-dihydrobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-cyano-1,3-dibenzoyl-2,3-dihydrobenzimidazole: a novel Reissert compound from benzimidazole

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00002a071

文献信息

• JOIS, YAJNANARAYANA H. R.;GIBSON, HARRY W., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 865-867
  作者：JOIS, YAJNANARAYANA H. R.、GIBSON, HARRY W.

  DOI：——

  日期：——
• US5001239A
  申请人：——

  公开号：US5001239A

  公开（公告）日：1991-03-19
• Synthesis of 2-cyano-1,3-dibenzoyl-2,3-dihydrobenzimidazole: a novel Reissert compound from benzimidazole
  作者：Yajnanarayana H. R. Jois、Harry W. Gibson

  DOI：10.1021/jo00002a071

  日期：1991.1
• X - ray crystal structure and reactions of 2-Cyano-1,3-dibenzoyl-2,3-dihydrobenzimidazole, a novel reissert compound.
  作者：Yajnanarayana H.R. Jois、Michael A.G. Berg、Joseph S. Merola、Harry W. Gibson

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80670-2

  日期：1991.6

  crystal structural analysis and energetically favoured conformation calculated by the MM2 method for the new, novel benzimidazole Reissert compound 1 are reported. A highly delocalized and very stable carbanion is interpreted by resonance structures. Interesting reactions of compound 1 are discussed.

  报道了新的，新颖的苯并咪唑Reissert化合物1的X射线晶体结构分析和通过MM2方法计算得出的能量有利构象。高度离域的和非常稳定的碳负离子由共振结构解释。讨论了化合物1的有趣反应。