5-amino-1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-4-cyano-1H-1,2,3-triazole | 1079361-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-amino-1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-4-cyano-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1079361-48-0
• 化学式: C₉H₇ClN₆
• 分子量: 234.648
• InChiKey: OPNFMJLAKSZHMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-4-cyano-1H-1,2,3-triazole 在 magnesium(II) perchlorate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 1-[(6-Chloropyridin-3-yl)methyl]-5-[[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]amino]triazole-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  O,O-二烷基(苯基)-N-{1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-氰基-1H-1,2,3-三唑-5-基}的合成及除草活性-1-氨基-1-取代苄基膦酸酯

  摘要：

  摘要 通过多步反应合成了一系列含有吡啶和1,2,3-三唑部分4的新型α-氨基膦酸酯衍生物。首先，在高氯酸镁存在下，5-氨基-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-氰基-1H-1,2,3-三唑与各种芳香醛缩合得到亚胺3产量适中；其次，亚胺 3 与亚磷酸二烷基酯或亚磷酸三苯酯反应，以中等至良好的收率得到标题化合物 4。通过光谱数据（IR、1H NMR、31P NMR、ESI-MS）和元素分析阐明了它们的结构。初步生物测定（体外）表明，一些标题化合物 4 在浓度为 100 mg/L 时对双子叶植物（Brassica campestris L）具有中等除草活性。然而，化合物 4 在浓度为 10 mg/L 时对油菜 L 没有表现出除草活性。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.505594
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氯甲基吡啶 在 sodium azide 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-amino-1-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-4-cyano-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  O,O-二烷基(苯基)-N-{1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-氰基-1H-1,2,3-三唑-5-基}的合成及除草活性-1-氨基-1-取代苄基膦酸酯

  摘要：

  摘要 通过多步反应合成了一系列含有吡啶和1,2,3-三唑部分4的新型α-氨基膦酸酯衍生物。首先，在高氯酸镁存在下，5-氨基-1-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]-4-氰基-1H-1,2,3-三唑与各种芳香醛缩合得到亚胺3产量适中；其次，亚胺 3 与亚磷酸二烷基酯或亚磷酸三苯酯反应，以中等至良好的收率得到标题化合物 4。通过光谱数据（IR、1H NMR、31P NMR、ESI-MS）和元素分析阐明了它们的结构。初步生物测定（体外）表明，一些标题化合物 4 在浓度为 100 mg/L 时对双子叶植物（Brassica campestris L）具有中等除草活性。然而，化合物 4 在浓度为 10 mg/L 时对油菜 L 没有表现出除草活性。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2010.505594

文献信息

• Synthesis and biological activity of 3-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-6-substituted-6,7-dihydro-3<i>H</i>-1,2,3-triazolo[4,5-<i>d</i>]-pyrimidin-7-imines
  作者：Xiao-Bao Chen、De-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.5570450541

  日期：2008.9

  A series of 3-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-6-substituted-6,7-dihydro-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-imines were designed and synthesized via a multi-step sequence using 2-chloro-5-(chloromethyl)-pyridine as the starting material. Various primary aliphatic amines, hydrazine and hydrazide reacted with 3 to obtain the cyclization products 4. Their structures were confirmed by 1H NMR and elemental

  一系列3-[（6-氯吡啶-3-基）甲基] -6-取代-6,7-二氢-3 H -1,2,3-三唑[4,5 - d ]嘧啶-7-亚胺以2-氯-5-（氯甲基）-吡啶为起始原料，通过多步骤序列设计并合成。各种伯脂族胺，肼和酰肼与3反应，得到环化产物4。它们的结构通过1 H NMR和元素分析确认，其中一些还通过IR，13 C NMR，MS和单晶X射线衍射确认。初步生物测定表明，某些目标化合物4 表现出中等至弱的杀菌活性和杀虫活性。