(3S,6S,7aR)-6-(hydroxymethyl)-6,7a-dimethyl-3-propan-2-yl-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one | 247589-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,6S,7aR)-6-(hydroxymethyl)-6,7a-dimethyl-3-propan-2-yl-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
• CAS: 247589-85-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: YVCPFQWVVSVTDN-ADEWGFFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,6S,7aR)-6-(hydroxymethyl)-6,7a-dimethyl-3-propan-2-yl-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one 在 potassium hydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 四丁基磷酸氢铵 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-methoxy-4-[[(1S,4R)-4-methyl-4-(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-yl]oxymethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the core cyclopentane of viridenomycin

  摘要：

  利用手性双环内酰胺，首次高效构建了代号1的含三个立体中心的完全取代环戊烯环，其中关键步骤是季碳中心的引入；手性硫酸酯的开环反应对于生成1即适宜形式（18）的正确1,2-二羟基取代物也发挥了重要作用，以便进一步研究。

  DOI：

  10.1039/a903160j
• 作为产物：
  描述：

  (3R-顺)-(-)-3-异丙基-7α-甲基四氢吡咯并-[2,1-b]噁唑-5(6H)-酮 、 氯甲酸甲酯 、 碘甲烷 生成 (3S,6S,7aR)-6-(hydroxymethyl)-6,7a-dimethyl-3-propan-2-yl-3,7-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]oxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of the core cyclopentane of viridenomycin

  摘要：

  利用手性双环内酰胺，首次高效构建了代号1的含三个立体中心的完全取代环戊烯环，其中关键步骤是季碳中心的引入；手性硫酸酯的开环反应对于生成1即适宜形式（18）的正确1,2-二羟基取代物也发挥了重要作用，以便进一步研究。

  DOI：

  10.1039/a903160j