(S,E)-3-amino-3-(fluoromethyl)-5-(4-octylphenyl)pent-1-enylphosphonic acid | 1430811-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S,E)-3-amino-3-(fluoromethyl)-5-(4-octylphenyl)pent-1-enylphosphonic acid
• 英文别名: [(E,3S)-3-amino-3-(fluoromethyl)-5-(4-octylphenyl)pent-1-enyl]phosphonic acid
• CAS: 1430811-59-8
• 化学式: C₂₀H₃₃FNO₃P
• 分子量: 385.459
• InChiKey: PYDKEDQAMHNDLH-APHAIJBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-正辛基苯乙烯 在 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 sodium azide 、 三甲基溴硅烷 、 二乙胺基三氟化硫 、 水 、 氢气 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S,E)-3-amino-3-(fluoromethyl)-5-(4-octylphenyl)pent-1-enylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  (S)-FTY720 乙烯基膦酸酯类似物的合成及其作为鞘氨醇激酶 1 抑制剂和激活剂的潜力评估

  摘要：

  鞘氨醇激酶 1 (SK1) 在许多癌症中过度表达，为这些细胞提供选择性生长和存活优势。因此，SK1 是可以促进癌细胞凋亡的抗癌剂的靶标。在之前的工作中，我们合成了一种新型的变构 SK1 抑制剂，( S )-FTY720 乙烯基膦酸酯。我们现在报告了一种更快速的抑制剂途径，该途径以 B-烷基 Suzuki 偶联为关键步骤，并表明用叠氮基取代 (S)-FTY720 乙烯基膦酸酯中的氨基可将乙烯基膦酸酯从变构抑制剂转化为活化剂SK1 在低微摩尔浓度。我们的结果证明了使用（S)-FTY720 乙烯基膦酸酯支架来定义 SK1 变构位点的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.02.042

文献信息

• Synthesis of (S)-FTY720 vinylphosphonate analogues and evaluation of their potential as sphingosine kinase 1 inhibitors and activators
  作者：Zheng Liu、Neil MacRitchie、Susan Pyne、Nigel J. Pyne、Robert Bittman

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.042

  日期：2013.5

  Sphingosine kinase 1 (SK1) is over-expressed in many cancers where it provides a selective growth and survival advantage to these cells. SK1 is thus a target for anti-cancer agents that can promote apoptosis of cancer cells. In previous work, we synthesized a novel allosteric SK1 inhibitor, (S)-FTY720 vinylphosphonate. We now report a more expeditious route to this inhibitor which features B-alkyl

  鞘氨醇激酶 1 (SK1) 在许多癌症中过度表达，为这些细胞提供选择性生长和存活优势。因此，SK1 是可以促进癌细胞凋亡的抗癌剂的靶标。在之前的工作中，我们合成了一种新型的变构 SK1 抑制剂，( S )-FTY720 乙烯基膦酸酯。我们现在报告了一种更快速的抑制剂途径，该途径以 B-烷基 Suzuki 偶联为关键步骤，并表明用叠氮基取代 (S)-FTY720 乙烯基膦酸酯中的氨基可将乙烯基膦酸酯从变构抑制剂转化为活化剂SK1 在低微摩尔浓度。我们的结果证明了使用（S)-FTY720 乙烯基膦酸酯支架来定义 SK1 变构位点的结构-活性关系。