(+/-)-7-methylsulfonyl-3-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one | 245126-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-7-methylsulfonyl-3-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 7-methylsulfonyl-3-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 245126-07-2
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO₃S
• 分子量: 293.267
• InChiKey: IFPATZQKKGTEFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-7-methylsulfonyl-3-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 反应 2.0h， 生成 7-Methanesulfonyl-3-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  合成和评估3-三氟甲基-7-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉作为苯基乙醇胺N-甲基转移酶相对于α（2）-肾上腺素受体的选择性抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的3-三氟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉，并作为苯基乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）的抑制剂和可乐定在α（2）-肾上腺素受体上的结合抑制剂进行了评估。发现这些化合物是PNMT的选择性抑制剂，因为它们与α（2）-肾上腺素受体的亲和力降低，这归因于1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）3位附近的空间体积不耐受性α-（2）-肾上腺素能受体和由于3-三氟甲基部分导致的THIQ胺的pK（a）降低。总体而言，与之前研究的THIQ型抑制剂相比，这些化合物对PNMT的亲和力较小，只有16种对PNMT具有良好的亲和力（PNMT K（i）= 0.52 microM）。事实证明，化合物14和16是这一小系列化合物中最具选择性的抑制剂，并且是某些已知的PNMT最具选择性的抑制剂（14，选择性alpha（2）K（i）/ PNMT K（i）= 700; 16 ，选择性alpha（2）K（i）/ PNMT

  DOI：

  10.1021/jm980734a
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl-N-(1,1,1-trifluoro-3-phenylprop-2-yl)carbamate 在 氯磺酸 、 sodium acetate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (+/-)-7-methylsulfonyl-3-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成和评估3-三氟甲基-7-取代的1,2,3,4-四氢异喹啉作为苯基乙醇胺N-甲基转移酶相对于α（2）-肾上腺素受体的选择性抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的3-三氟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉，并作为苯基乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）的抑制剂和可乐定在α（2）-肾上腺素受体上的结合抑制剂进行了评估。发现这些化合物是PNMT的选择性抑制剂，因为它们与α（2）-肾上腺素受体的亲和力降低，这归因于1,2,3,4-四氢异喹啉（THIQ）3位附近的空间体积不耐受性α-（2）-肾上腺素能受体和由于3-三氟甲基部分导致的THIQ胺的pK（a）降低。总体而言，与之前研究的THIQ型抑制剂相比，这些化合物对PNMT的亲和力较小，只有16种对PNMT具有良好的亲和力（PNMT K（i）= 0.52 microM）。事实证明，化合物14和16是这一小系列化合物中最具选择性的抑制剂，并且是某些已知的PNMT最具选择性的抑制剂（14，选择性alpha（2）K（i）/ PNMT K（i）= 700; 16 ，选择性alpha（2）K（i）/ PNMT

  DOI：

  10.1021/jm980734a