(1S,3R,4R)-3-[(2R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-2-yl]-3,4-dimethyl-2-oxo-cyclohexanecarbonitrile | 272767-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: (1S,3R,4R)-3-[(2R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-2-yl]-3,4-dimethyl-2-oxo-cyclohexanecarbonitrile
• 英文别名: (1S,3R,4R)-3-[(3aS,5R,6aR)-2,3,3a,4,5,6a-hexahydrofuro[2,3-b]furan-5-yl]-3,4-dimethyl-2-oxocyclohexane-1-carbonitrile
• CAS: 272767-27-8
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₃
• 分子量: 263.337
• InChiKey: XSOFYAJFOWWFLL-ZLSAFIHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁烯酮 、 (1S,3R,4R)-3-[(2R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-2-yl]-3,4-dimethyl-2-oxo-cyclohexanecarbonitrile 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3R,4R)-[(2R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-2-yl]-3,4-dimethyl-2-oxo-1-(3-oxo-butyl)-cyclohexanecarbonitrile 、 (3R,4R)-[(2R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-2-yl]-3,4-dimethyl-2-oxo-1-(3-oxo-butyl)-cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  衍生自R -（-）-香芹酮的取代环己酮的Robinson环糊法合成官能化十萘醌的对映选择性

  摘要：

  铜催化将碘化甲基镁的共轭加成到环己烯酮中并捕获烯醇化物作为其三甲基甲硅烷基烯醇醚，然后由三苯甲基六氯锑酸酯（TrSbCl 6）催化的Mukaiyama反应用于R -（-）-香芹酮。事实证明，这是制备C-2，C-3官能化手性环己酮的有效方法。这些化合物被转化为其α-氰基酮，然后与甲基乙烯基酮进行罗宾逊环化反应。研究了这些环行的范围和局限性。获得了一系列高度官能化的手性十萘烷，它们可以用作对映体纯净克拉多酮的总合成中的起始化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00110-1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2-methoxyhexahydrofuro[2,3-b]furan 在 palladium on activated charcoal 三甲基氯硅烷 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (1S,3R,4R)-3-[(2R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-2-yl]-3,4-dimethyl-2-oxo-cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  衍生自R -（-）-香芹酮的取代环己酮的Robinson环糊法合成官能化十萘醌的对映选择性

  摘要：

  铜催化将碘化甲基镁的共轭加成到环己烯酮中并捕获烯醇化物作为其三甲基甲硅烷基烯醇醚，然后由三苯甲基六氯锑酸酯（TrSbCl 6）催化的Mukaiyama反应用于R -（-）-香芹酮。事实证明，这是制备C-2，C-3官能化手性环己酮的有效方法。这些化合物被转化为其α-氰基酮，然后与甲基乙烯基酮进行罗宾逊环化反应。研究了这些环行的范围和局限性。获得了一系列高度官能化的手性十萘烷，它们可以用作对映体纯净克拉多酮的总合成中的起始化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00110-1

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Functionalised Decalones by Robinson Annulation of Substituted Cyclohexanones, Derived from R-(−)-Carvone
  作者：Ben J.M Jansen、Cindy C.J Hendrikx、Nikolai Masalov、Gerrit A Stork、Tommi M Meulemans、Fliur Z Macaev、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00110-1

  日期：2000.3

  catalysed conjugate addition of methyl magnesium iodide to cyclohexenones and trapping of the enolate as its trimethylsilyl enol ether, followed by a trityl hexachloroantimonate (TrSbCl6) catalysed Mukaiyama-reaction, was applied to R-(−)-carvone. This proved to be an efficient method for the preparation of C-2, C-3 functionalised chiral cyclohexanones. These compounds were converted into their α-cyano ketones

  铜催化将碘化甲基镁的共轭加成到环己烯酮中并捕获烯醇化物作为其三甲基甲硅烷基烯醇醚，然后由三苯甲基六氯锑酸酯（TrSbCl 6）催化的Mukaiyama反应用于R -（-）-香芹酮。事实证明，这是制备C-2，C-3官能化手性环己酮的有效方法。这些化合物被转化为其α-氰基酮，然后与甲基乙烯基酮进行罗宾逊环化反应。研究了这些环行的范围和局限性。获得了一系列高度官能化的手性十萘烷，它们可以用作对映体纯净克拉多酮的总合成中的起始化合物。