(1E)-buta-1,3-dien-1-yl(diisopropyl)silane | 774241-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1E)-buta-1,3-dien-1-yl(diisopropyl)silane
• 英文别名: 1,3-butadienyldiisopropylsilane
• CAS: 774241-79-1
• 化学式: C₁₀H₂₀Si
• 分子量: 168.354
• InChiKey: WKWCFOKGBANMNK-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-buta-1,3-dien-1-yl(diisopropyl)silane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-((2E)-4-{[(1E)-buta-1,3-dien-1-yl(diisopropyl)silyl]oxy}but-2-en-1-yl)-4-methyl-N-prop-2-yn-1-ylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性分子内临时硅系铑催化 [4+2+2] 环异构化反应：取代的 1,3-丁二烯的区域特异性掺入

  摘要：

  过渡金属催化的碳环化反应代表了构建复杂多环系统的有力方法。我们开发了一种区域特异性和非对映选择性分子内临时硅系铑催化 [4+2+2] 系链烯炔环异构化反应，用于构建三环八元杂环和碳环。这种方法还允许以立体有择的方式使用 (E)- 和 (Z)- 烯烃。任何一种烯烃几何结构的引入都特别重要，因为相关的碳环化反应在这方面通常受到限制。最后，能够利用碳连接的 1,6-烯炔并区域特异性地结合取代的 1，

  DOI：

  10.1021/ja046030+
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1,3-butadiene 、 二异丙基氯代硅烷 在 正丁基锂 、 二氧化碳 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(1E)-buta-1,3-dien-1-yl(diisopropyl)silane
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-海us碱的合成。

  摘要：

  描述了高效的全合成的（+）-1-epiaustraline（（+）-1），这是alexine / australine子类的四羟基吡咯烷核生物碱。关键步骤是串联的分子内[4 + 2] /分子间[3 + 2]硝基烯烃环加成反应，其中涉及二烯基甲硅烷氧基硝基烯烃3和手性乙烯基醚4，它确定了存在的五个立体中心中的四个。最终的中心是通过非对映选择性二羟基化安装的。含有甲硅烷基醚键的亚硝基缩醛甲苯磺酸盐17的氢解解掩蔽作用通过缓慢的烷基化和不希望的彼得森型消除而受到阻碍。先前通过Tamao-Fleming氧化除去硅部分的产率很高，并提供了适用于氢解和脱保护的底物。

  DOI：

  10.1021/jo0101510