tert-butyl (6-chloropyridin-3-yl)methyl(cyclohex-3-enyl)carbamate | 1195100-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (6-chloropyridin-3-yl)methyl(cyclohex-3-enyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-N-cyclohex-3-en-1-ylcarbamate
• CAS: 1195100-55-0
• 化学式: C₁₇H₂₃ClN₂O₂
• 分子量: 322.835
• InChiKey: ZDJLXOKKNPRHAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (6-chloropyridin-3-yl)methyl(cyclohex-3-enyl)carbamate 在 三氟乙酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]cyclohex-3-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  N-芳基甲基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物：合成与反应机理

  摘要：

  N-芳甲基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（I）衍生物是通过将N-保护的N-（芳甲基）环己-3-烯胺脱保护，溴化所得的仲环己-3-烯胺而合成的，然后通过碱促进的环化（路线a），或溴化N-保护的N-（芳甲基）环己-3-烯胺，然后脱保护并进行碱介导的环化（路线b）。在这些协议中，我们已经观察到，关键中间体（的溴化12，13，和19）是立体选择性导致主要反式-3-顺式-4-二溴化物（14，17和20），其温和的碱介导的杂环化作用（在化合物14上），或两步酸水解加碱促进的环化作用（在化合物17和20上），以高收率得到产物6和7。已经进行了使用DFT的机械研究，以解释这项工作中观察到的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.013
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氯甲基吡啶 、 3-环己烯氨基甲酸叔丁酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 54.25h， 以65%的产率得到tert-butyl (6-chloropyridin-3-yl)methyl(cyclohex-3-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  N-芳基甲基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷衍生物：合成与反应机理

  摘要：

  N-芳甲基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（I）衍生物是通过将N-保护的N-（芳甲基）环己-3-烯胺脱保护，溴化所得的仲环己-3-烯胺而合成的，然后通过碱促进的环化（路线a），或溴化N-保护的N-（芳甲基）环己-3-烯胺，然后脱保护并进行碱介导的环化（路线b）。在这些协议中，我们已经观察到，关键中间体（的溴化12，13，和19）是立体选择性导致主要反式-3-顺式-4-二溴化物（14，17和20），其温和的碱介导的杂环化作用（在化合物14上），或两步酸水解加碱促进的环化作用（在化合物17和20上），以高收率得到产物6和7。已经进行了使用DFT的机械研究，以解释这项工作中观察到的结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.09.013

文献信息

• N-Arylmethyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane derivatives: synthesis and reaction mechanisms
  作者：Elena Gómez、José Marco-Contelles、Elena Soriano、María L. Jimeno

  DOI：10.1016/j.tet.2009.09.013

  日期：2009.11

  N-Arylmethyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane (I) derivatives have been synthesized by deprotection of N-protected, N-(arylmethyl)cyclohex-3-enamines, bromination of the resulting secondary cyclohex-3-enamines, followed by base-promoted cyclization (route a), or by bromination of N-protected, N-(arylmethyl)cyclohex-3-enamines followed by deprotection and base-mediated cyclization (route b). In these protocols

  N-芳甲基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷（I）衍生物是通过将N-保护的N-（芳甲基）环己-3-烯胺脱保护，溴化所得的仲环己-3-烯胺而合成的，然后通过碱促进的环化（路线a），或溴化N-保护的N-（芳甲基）环己-3-烯胺，然后脱保护并进行碱介导的环化（路线b）。在这些协议中，我们已经观察到，关键中间体（的溴化12，13，和19）是立体选择性导致主要反式-3-顺式-4-二溴化物（14，17和20），其温和的碱介导的杂环化作用（在化合物14上），或两步酸水解加碱促进的环化作用（在化合物17和20上），以高收率得到产物6和7。已经进行了使用DFT的机械研究，以解释这项工作中观察到的结果。