1,3-dibenzyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-2-thione | 29679-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-dibenzyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-2-thione
• 英文别名: 1,3-dibenzyl-1H-benzo[d]imidazole-2(3H)-thione；1,3-dibenzyl-1,3-dihydro-benzoimidazole-2-thione；1,3-Dibenzyl-2,3-di-hydro-1h-benzimidazole-2-thione；1,3-dibenzylbenzimidazole-2-thione
• CAS: 29679-44-5
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂S
• 分子量: 330.453
• InChiKey: NLKAJUBQZCMZRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二苄基-1H-苯并[D]咪唑-3-氯化物 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到1,3-dibenzyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  1,3,1'，3'-四苄基-2,2'-联咪唑啉亚吡咯烷酮（富电子烯烃），其酰胺中间体及其降解产物的合成与结构

  摘要：

  已研究了苄基（R）取代的四胺（9）和（3）。从HNR（CH 2）2 NRH和CH（NMe 2）2 OBu t或CH（OMe）2 NMe 2中，分离出两个通往9的新中间体，即邻酰胺11和双邻酰胺12。通过在甲苯中回流，将11和12中的每一个转化为9。9的光解生成异构体10，而9的热解生成二（去苄基化）产物1,1'-二苄基-2,2'-联咪唑啉13。至3的路线（R = R'= CH 2 Ph）类似于用于9的那些，涉及1,2-C 6 H 4 [N（R）H] 2与CH（OMe）2的缩合NMe 2或1,3-二苄基苯并咪唑氯化物8（X = Cl）与NaH之间的反应未得到预期的烯四胺3（9的二苯并类似物），取而代之的是双（脱苄基）产物15。加热orthoamide 1,2--R NC 6 H ^ 4 N（R）C （H）NME 2，从CH制备（NME 2）2 OBU吨和1,2--C 6 H ^ 4 [N（H）R]

  DOI：

  10.1039/a802123f

文献信息

• A catalyst-free and additive-free method for the synthesis of benzothiazolethiones from <i>o</i>-iodoanilines, DMSO and potassium sulfide
  作者：Xiaoming Zhu、Wenguang Li、Xiai Luo、Guobo Deng、Yun Liang、Jianbing Liu

  DOI：10.1039/c8gc00477c

  日期：——

  Under catalyst-free and additive-free conditions, a novel, convenient, environment-friendly method for the synthesis of benzothiazolethiones from o-iodoanilines, K₂S and DMSO has been developed.

  在无催化剂和添加剂的条件下，已开发了一种新颖、方便、环保的方法，用于从o-碘苯胺、K₂S和DMSO合成苯并噻唑硫醚。
• Stable carbenes. Synthesis and properties of benzimidazol-2-ylidenes
  作者：N. I. Korotkikh、G. F. Raenko、T. M. Pekhtereva、O. P. Shvaika、A. H. Cowley、J. N. Jones

  DOI：10.1134/s1070428006120116

  日期：2006.12

  A new stable crystalline carbene, 1,3-bis(1-adamantyl)benzin-ddazol-2-ylidene, was synthesized by decomposition of 1,3-bis(I-adamantyl)-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-ylacetonitrile on heating under reduced pressure. Heteroaromatic 1,3-R-2-disubstituted benzimidazol-2-ylidenes, both stable (R = 1-Ad) and generated in situ (R = Me, Bzl), as well as 1,3,4,5-tetraphenyliniidazol-2-ylidene (generated in situ), reacted with acetonitrile to give the corresponding insertion products, 1, 3 -disubstituted 2-cyanomethyl-2,3-dihidro-1H-(benz)imidazoles. The geometric parameters of 1,3-bis(1-adamantyl)benzimidazol-2-ylidene, determined by X-ray analysis, suggest its lower aromaticity as compared to imidazol-2-ylidenes and 1,2,4-triazol-5-ylidenes. The structures of 2-cyanomethyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazoles, 2-cyanomethyl-1,3,4,5-tetraphenyl-2,3-dihydro-1H-imidazole, and 1-(1-adamantyl)-5-cyanomethyl-3,4-diphenyl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazole are characterized by partial conjugation in the heteroring; some compounds exhibit luminescence under UV irradiation. 1,3-Bis(1-adamantyl)benzimidazol-2-ylidene reacted with molecular sulfur in benzene to give 1,3-bis(1-adamantyl)-2,3-dihydro-1H-benzimidazole-2-thione, but it failed to react with selenium under analogous conditions.
• ZINNER H.; NITZSCHE W., J. PARKT. CHEM. <JPCE-AO>, 1976, 318, NO 1, 144-148
  作者：ZINNER H.、 NITZSCHE W.

  DOI：——

  日期：——
• US4216284A
  申请人：——

  公开号：US4216284A

  公开（公告）日：1980-08-05