N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]乙酰胺 | 175424-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]乙酰胺
• 英文名称: 2-chloro-5-acetaminomethylpyridine
• 英文别名: N-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]acetamide
• CAS: 175424-74-5
• 化学式: C₈H₉ClN₂O
• mdl: MFCD13188578
• 分子量: 184.625
• InChiKey: PKLYKZAYVXYVQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

制备方法与用途

生物活性

5-AAM-2-CP 是一种 acetamiprid 的主要代谢产物。Acetamiprid 是一种广泛使用的新型烟碱类杀虫剂，作为 nAChR 激动剂被广泛应用。

体内研究

5-AAM-2-CP（5-(N-乙酰氨基甲基)-2-氯吡啶）是 N-脱甲基 acetamiprid 的水解产物。在血液和尿液中，acetamiprid 可以代谢生成 5-AAM-2-CP。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]乙酰胺 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 2,4,6-三甲基吡啶高氯酸盐 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以64%的产率得到N-acetyl-6-chloronicotinamide
  参考文献：
  名称：

  NHPI-Mediated Electrochemical α-Oxygenation of Amides to Benzimides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02700
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-3-氰基吡啶 、 乙酸酐 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以27%的产率得到N-[(6-氯吡啶-3-基)甲基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  从腈方便地合成受保护的伯胺

  摘要：

  关于使用氯化镍和硼氢化钠还原腈的研究表明，仲胺二聚体是正常条件下的主要产物。加入合适的捕集剂，如二-叔丁基二碳酸酯，允许的受保护的伯胺的隔离。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00410-x

文献信息

• [EN] NOVEL ARGINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS D'ARGINASE
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2020249821A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  The present invention relates to novel arginase inhibitors of formula (I). These novel compounds are useful in the treatment of diseases that are associated with arginase activity, such as asthma, allergic rhinitis and COPD (chronic obstructive pulmonary disease).

  本发明涉及式(I)的新型精氨酸酶抑制剂。这些新型化合物在治疗与精氨酸酶活性相关的疾病方面具有用途，如哮喘、过敏性鼻炎和慢性阻塞性肺疾病（COPD）。
• [EN] PESTICIDAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS PESTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2016012333A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  A method of combating and controlling insects, acarines, nematodes or molluscs which comprises applying to a pest, to a locus of a pest, or to a plant susceptible to attack by a pest an insecticidally, acaricidally, nematicidally or molluscicidally effective amount of a compound of formula (I), wherein R1 is R4, YR5 or ZR6; Y is CO or C=S; Z is S, S(O), SO2 or PO2; and A is an optionally substituted phenyl or an optionally substituted heteroaromatic ring, wherein R1 to R6 are defined organic groups; new compounds are also provided.

  一种用于对抗和控制昆虫、螨虫、线虫或软体动物的方法，包括向害虫、害虫栖息地或易受害虫攻击的植物施加化学式(I)中的一种化合物的杀虫、杀螨、杀线虫或杀软体动物有效量，其中R1为R4、YR5或ZR6；Y为CO或C=S；Z为S、S(O)、SO2或PO2；A为一个可选择取代的苯基或可选择取代的杂环，其中R1至R6为定义的有机基团；还提供了新的化合物。
• Functionalizing reagents and their uses
  申请人：Glythera Limited

  公开号：US09212148B2

  公开（公告）日：2015-12-15

  Reagents and methods for functionalizing polypeptides with moieties (alkylene glycol) molecules and glycan groups are disclosed that are based on a functionalizing reagent which comprises a nitrogen containing heterocyclic aromatic ring having a vinyl substituent that is capable of reacting with one or more thiol groups that are naturally present, or have been introduced into, the polypeptide, for example by employing a thiol group of one or more cysteine residues. The functionalizing reagent is covalently linked to a poly(alkylene glycol) molecule, such as a polyethylene glycol (PEG) molecule, or a glycan group so that the reaction between the vinyl group and the thiol group in the polypeptide covalently links the polypeptide to the poly(alkylene glycol) molecule and/or the glycan group.

  揭示了用于将多肽功能化为基于功能化试剂的醚基（烷基乙二醇）分子和糖基的方法和试剂，该功能化试剂包括具有乙烯基取代基的含氮杂环芳香环，能够与多肽中天然存在的一个或多个巯基发生反应，或者通过引入巯基（例如通过利用一个或多个半胱氨酸残基的巯基）进入多肽中。功能化试剂与聚（烷基乙二醇）分子（如聚乙二醇（PEG）分子）或糖基共价连接，使得多肽中乙烯基和巯基之间的反应共价连接多肽与聚（烷基乙二醇）分子和/或糖基。
• COMPOUND CONTAINING PYRIDINE RING AND METHOD FOR PRODUCING HALOGENATED PICOLINE DERIVATIVE AND TETRAZOLYLOXIME DERIVATIVE
  申请人：Miyazaki Hidekazu

  公开号：US20130012713A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Disclosed is a compound containing a pyridine ring that can be synthesized in an industrially advantageous manner, and is useful as an intermediate for producing tetrazolyloxime derivatives that exhibit fungicidal activity (wherein R 0 represents a C 1-6 alkoxy group, C 1-6 alkoxy-C 1-6 alkoxy group or the like, R 1 represents a C 1-2 alkoxycarbonyl group, acetyl group or the like, Z represents a halogen atom, cyano group or the like, X represents a halogen atom, and n represents an integer of 0 to 3), and industrially advantageous production methods for producing 2-substituted amino-6-halomethylpyridine derivatives and tetrazolyloxime derivatives.

  本发明公开了一种含有吡啶环的化合物，可以以工业上有利的方式合成，并且可用作生产具有杀真菌活性的四唑氧肟衍生物的中间体（其中R0代表C1-6烷氧基基团，C1-6烷氧基-C1-6烷氧基基团或类似物，R1代表C1-2烷氧羰基基团，乙酰基基团或类似物，Z代表卤素原子，氰基团或类似物，X代表卤素原子，n代表0至3的整数），以及用于生产2-取代氨基-6-卤甲基吡啶衍生物和四唑氧肟衍生物的工业上有利的生产方法。
• Process for the preparation of chloromethylpyridines
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05623076A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  The invention relates to a new process for the preparation of chloromethylpyridines of the general formula (I) ##STR1## in which X.sup.1 represents hydrogen, halogen or alkyl, characterized in that pyridine derivatives of the general formula (II) ##STR2## in which R.sup.1 and X.sup.1 have the meaning given in the description, are reacted by means of a formamide derivative of the general formula (III) ##STR3## in which R.sup.2 and R.sup.3 are identical or different and represent alkyl or cycloalkyl or together represent alkanediyl, and with a chlorinating agent, if appropriate in the presence of a diluent, at temperatures between 20.degree. and 120.degree. C. The invention furthermore relates to new pyridine derivatives of the formula (II) and their preparation.

  本发明涉及一种制备一般式为（I）的氯甲基吡啶的新工艺：##STR1## 其中X1代表氢、卤素或烷基。其特征在于，采用一种一般式为（III）的甲酰胺衍生物和氯化剂（必要时在稀释剂存在下）在20℃到120℃的温度下反应，其中R2和R3相同或不同，代表烷基或环烷基，或者一起代表脂肪二烯基，通过一般式（II）的吡啶衍生物进行反应，其中R1和X1的含义如描述所述。本发明还涉及一种新的一般式为（II）的吡啶衍生物及其制备方法。