methyl 4-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-β-L-ribo-hexopyranoside | 114442-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: methyl 4-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-β-L-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,6S)-4-azido-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 114442-34-1
• 化学式: C₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 229.236
• InChiKey: ZCLNALQAGITSLO-VHKYIWFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  93.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-β-L-ribo-hexopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 3-azido-2,3,6-trideoxy-β-L-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Abbaci, Belgacem; Florent, Jean-Claude; Monneret, Claude, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1989, # 5, p. 667 - 672

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-O-Acetyl-2,3,6-trideoxy-L-erythro-hex-2-enopyranose 在 K-10 montmorillonite 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 methyl 4-O-acetyl-3-azido-2,3,6-trideoxy-β-L-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体控制的路线，以3-氨基-2,3,6-三苯氧基-己吡喃糖。K-10蒙脱土作为糖胺化剂，用于合成氨水胺

  摘要：

  甲基（或苄基）的立体选择性合成3-叠氮基-2,3,6-三脱氧-α-α-大号-阿糖选自二-hexopyranoside ö乙酰基大号-rhamnal报道; 它前进通过加入叠氮酸的己-2- enopyranose，接着乙酰化和苷与适当的醇的，在K-10的蒙脱石作为催化剂存在。

  DOI：

  10.1039/c39870001171

文献信息

• C-Glycosylation of Oxygenated Naphthols with 3-Dimethylamino-2,3,6-trideoxy-L-arabino-hexopyranose and 3-Azido-2,3,6-trideoxy-D-arabino-hexopyranose
  作者：Margaret A. Brimble、Roger M. Davey、Malcolm D. McLeod、Maureen Murphy

  DOI：10.1071/ch02236

  日期：——

  In connection with studies directed towards the synthesis of the pyranonaphthoquinone antibiotic medermycin, C-aryl glycosides were prepared by C-glycosylation of naphthols with glycosyl donors. Boron trifluoride diethyl etherate proved to be a suitable Lewis acid to promote the C-glycosylation, and use of the azido glycosyl donor proved more successful than using the dimethylamino glycosyl donor. 5-Hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene underwent facile C-glycosylation with two particular glycosyl donors, whereas 3-bromo-5-hydroxy-1,4-dimethoxynaphthalene was not an effective coupling partner with the same glycosyl donors. These studies indicate that subtle steric and electronic effects need to be considered in order to fine-tune C-glycosylations when using highly functionalized glycosyl donors.

  在合成吡喃萘醌类抗生素麦迪霉素的研究中，通过萘酚与糖基供体的 C-糖基化反应制备了 C-芳基糖苷。事实证明，三氟化硼二乙基醚是促进 C-糖基化的合适路易斯酸，使用叠氮糖基供体比使用二甲基氨基糖基供体更成功。5-羟基-1,4-二甲氧基萘与两种特定的糖基供体进行了简便的 C-糖基化反应，而 3-溴-5-羟基-1,4-二甲氧基萘与相同的糖基供体则不能进行有效的偶联。这些研究表明，在使用高度官能化的糖基供体时，需要考虑微妙的立体和电子效应，以便对 C-糖基化进行微调。
• ARBACI, BELGACEM;FLORENT, JEAN-CLAUDE;MONNERET, CLAUDE, BULL. SOC. CHIM. FR.,(1989) N, C. 667-672
  作者：ARBACI, BELGACEM、FLORENT, JEAN-CLAUDE、MONNERET, CLAUDE

  DOI：——

  日期：——
• FLORENT, J. -C.;MONNERET, C., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 15, 1171-1172
  作者：FLORENT, J. -C.、MONNERET, C.

  DOI：——

  日期：——