7-methoxy-10,10a-dihydro-11H-5-thia-4b-azabenzo[b]fluorene-5,5-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 7-methoxy-10,10a-dihydro-11H-5-thia-4b-azabenzo[b]fluorene-5,5-dioxide
• 英文别名: 3-methoxy-11a,12-dihydro-11H-indolo[1,2-b][1,2]benzothiazine 5,5-dioxide
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃S
• 分子量: 301.366
• InChiKey: AUUGRJSBQCATRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯磺酰氯 在 吡啶 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 7-methoxy-10,10a-dihydro-11H-5-thia-4b-azabenzo[b]fluorene-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Copper(II) Acetate Promoted Oxidative Cyclization of Arylsulfonyl-o-allylanilines

  摘要：

  Tosyl-o-allylaniline 1 undergoes oxidative cyclization to produce tetracycle 2 upon treatment with Cu(OAc)(2) and Cs2CO3 at 120 degreesC. The scope of the reaction was extended to other N-sulfonylated aromatic systems.

  DOI：

  10.1021/ol049702+

文献信息

• Pyrrolidine and Piperidine Formation via Copper(II) Carboxylate-Promoted Intramolecular Carboamination of Unactivated Olefins:  Diastereoselectivity and Mechanism
  作者：Eric S. Sherman、Peter H. Fuller、Dhanalakshmi Kasi、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/jo070321u

  日期：2007.5.1

  olefin substrates examined were more reactive than those with internal olefins, and the latter terminated in elimination rather than carbon−carbon bond formation. The efficiency of the reaction was enhanced by the use of more organic soluble copper(II) carboxylate salts, copper(II) neodecanoate in particular. The reaction times were reduced by the use of microwave heating. High levels of diastereoselectivity

  描述了扩大的底物范围和对羧酸铜（II）促进的未活化烯烃分子内碳氨基化反应机理的深入分析。该方法提供了获得N-官能化的吡咯烷和哌啶的途径。芳族和脂族的γ-和δ-烯基N-芳基磺酰胺都有效地经历了氧化环化反应。ñ-苄基-2-烯丙基苯胺也经历了氧化环化。所检测的末端烯烃底物比与内部烯烃的底物反应性更高，后者终止于消除反应，而不是碳-碳键的形成。通过使用更多有机可溶的羧酸铜（II）盐，特别是新癸酸铜（II），可以提高反应效率。通过使用微波加热减少了反应时间。在合成2,5-二取代的吡咯烷中观察到高水平的非对映选择性，其中顺式替换模式占主导地位。在观察到的反应性的背景下，以及与其他试剂和条件促进的类似反应相比，讨论了反应的机理。我们的证据支持了一种机制，其中N-C键是通过分子内合成的氨基缩合形成的，而C-C键是通过分子内将伯碳原子加成到芳环上而形成的。