4(S)-methoxycarbonylamino-4-(methoxymethylcarbamoyl)butyric acid tert-butyl ester | 279675-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4(S)-methoxycarbonylamino-4-(methoxymethylcarbamoyl)butyric acid tert-butyl ester
• CAS: 279675-23-9
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₆
• 分子量: 304.343
• InChiKey: VEDUITBRIWHEGZ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.85
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  94.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4(S)-methoxycarbonylamino-4-(methoxymethylcarbamoyl)butyric acid tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 1(S)-4'(S)-methoxycarbonylamino-4'-(1,2,3,4-tetrahydro-1H-β-carbolin-1-yl)butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines and Studies of the Pictet–Spengler Reaction

  摘要：

  Tetrahydro-beta-carbolines have been prepared in a diastereomerically pure form by a short, efficient synthetic sequence consisting of reaction of cl-aminoaldehydes with tryptamine. A study was made of the major factors affecting the stereoselectivity of the Pictet-Spengler reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00165-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 4-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-5-(methoxy(methyl)amino)-5-oxopentanoate 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4(S)-methoxycarbonylamino-4-(methoxymethylcarbamoyl)butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Tetrahydro-β-carbolines and Studies of the Pictet–Spengler Reaction

  摘要：

  Tetrahydro-beta-carbolines have been prepared in a diastereomerically pure form by a short, efficient synthetic sequence consisting of reaction of cl-aminoaldehydes with tryptamine. A study was made of the major factors affecting the stereoselectivity of the Pictet-Spengler reaction. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00165-4