4-((1-(4-氯苯基)乙烯基)氧基)-4-氧代丁酸 | 152036-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-((1-(4-氯苯基)乙烯基)氧基)-4-氧代丁酸
• 英文名称: Succinic acid mono-[1-(4-chloro-phenyl)-vinyl] ester
• 英文别名: 4-[1-(4-Chlorophenyl)ethenoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 152036-68-5
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₄
• 分子量: 254.67
• InChiKey: XQILVORUOHIPJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对氯苯乙酮 、 4-((1-(4-氯苯基)乙烯基)氧基)-4-氧代丁酸 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 4,6-dioxo-6-(4-chlorophenyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由芳基酮和琥珀酸酐形成6-芳基-4,6-二氧己酸的机理

  摘要：

  化合物2a-d可以直接由所需的苯乙酮烯醇化物和琥珀酸酐合成。观察到中间的O-酰化产物1a-d。通过用至少两个另外当量的苯乙酮烯醇化物处理，可以将化合物1a-d转化为2a-d。有证据表明1是2合成的中间体，直接反应需要至少两个当量的苯乙酮烯醇化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73949-9
• 作为产物：
  描述：

  丁二酸酐 、 对氯苯乙酮 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 生成 4-((1-(4-氯苯基)乙烯基)氧基)-4-氧代丁酸
  参考文献：
  名称：

  由芳基酮和琥珀酸酐形成6-芳基-4,6-二氧己酸的机理

  摘要：

  化合物2a-d可以直接由所需的苯乙酮烯醇化物和琥珀酸酐合成。观察到中间的O-酰化产物1a-d。通过用至少两个另外当量的苯乙酮烯醇化物处理，可以将化合物1a-d转化为2a-d。有证据表明1是2合成的中间体，直接反应需要至少两个当量的苯乙酮烯醇化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73949-9

文献信息

• On the mechanism of succinyl transfer from aryl enolsuccinates to enolates of arylketones: addition–elimination vs. alkoxide-assisted retro-ene reaction
  作者：William V. Murray、Ignatius J. Turchi、Jacqueline C. Bussolari

  DOI：10.1039/p29960002715

  日期：——

  The mechanism of succinyl transfer from aryl enolsuccinates to the enolates of aryl ketones has been studied by deuterium exchange experiments and semi-empirical calculations. The calculations indicate that direct elimination is favoured over the ene mechanism, The results of a deuterium labelling study were also inconsistent with the ene mechanism.