rac-tert-butylphenylphosphinoselenoic acid | 46141-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-tert-butylphenylphosphinoselenoic acid
• 英文别名: Tert-butyl-hydroxy-phenyl-selanylidene-lambda5-phosphane；tert-butyl-hydroxy-phenyl-selanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 46141-44-0
• 化学式: C₁₀H₁₅OPSe
• 分子量: 261.162
• InChiKey: DETTUNSWSOTOIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-tert-butylphenylphosphinoselenoic acid 在 甲醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (叔-丁基)苯基次磷酸
  参考文献：
  名称：

  Wasiak, J.; Helinski, J.; Dabkowski, W., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 7, p. 1027 - 1032

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  P-(1,1-dimethylethyl)-P-phenylphosphinoselenoic chloride 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 rac-tert-butylphenylphosphinoselenoic acid
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的P-手性膦基硒代氯化物：在这些物质的合成和反应中，P-手性中心的构型反转。

  摘要：

  非对映体纯的膦基硒酸酯盐与草酰氯的反应导致对映体纯的P-手性膦基硒代氯化物在磷处的构型反转。这些氯化物之一被转化为具有高对映选择性的膦亚硒代硫氰酸盐。

  DOI：

  10.1039/b507755a

文献信息

• New Optically Active tert-Butylarylthiophosphinic Acids and Their Selenium Analogues as the Potential Synthons of Supramolecular Organometallic Complexes: Syntheses and Crystallographic Structure Determination
  作者：Jarosław Błaszczyk、Bogdan Bujnicki、Patrycja Pokora-Sobczak、Grażyna Mielniczak、Lesław Sieroń、Piotr Kiełbasiński、Józef Drabowicz

  DOI：10.3390/molecules28114298

  日期：——

  containing a stereogenic heteroatom, namely the optically active P-stereogenic derivatives of tert-butylarylphoshinic acids bearing sulfur or selenium. The second is a detailed discussion dedicated to the determination of their structures by an X-ray analysis. Such a determination is needed when considering optically active hetero-oxophosphoric acids as new chiral solvating agents, precursors of new

  本出版物中描述的研究目的有两个。首先是详细描述了一系列含有立体异构杂原子的化合物的合成，即带有硫或硒的叔丁基芳基次膦酸的光学活性 P-立体异构衍生物。第二个是专门讨论通过 X 射线分析确定其结构的详细讨论。当将光学活性的杂氧代磷酸视为新的手性溶剂化剂、新的手性离子液体的前体或作为新型有机金属催化剂的配合物中的配体时，需要做出这样的决定。
• Wasiak, J.; Helinski, J.; Dabkowski, W., Polish Journal of Chemistry, 1995, vol. 69, # 7, p. 1027 - 1032
  作者：Wasiak, J.、Helinski, J.、Dabkowski, W.、Skrzypczynski, Z.、Michalski, J.

  DOI：——

  日期：——
• Enantiomerically pure P-chiral phosphinoselenoic chlorides: inversion of configuration at the P-chirogenic center in the synthesis and reaction of these substances
  作者：Tsutomu Kimura、Toshiaki Murai

  DOI：10.1039/b507755a

  日期：——

  Reaction of diastereomerically pure phosphinoselenoic acid salts with oxalyl chloride leads to enantiomerically pure P-chiral phosphinoselenoic chlorides with inversion of configuration at phosphorus; one of these chlorides is converted to a phosphinoselenothioic acid salt with a high degree of enantioselectivity.

  非对映体纯的膦基硒酸酯盐与草酰氯的反应导致对映体纯的P-手性膦基硒代氯化物在磷处的构型反转。这些氯化物之一被转化为具有高对映选择性的膦亚硒代硫氰酸盐。