(2-chloro-6-methyl-4-pyridyl)boronic acid | 1320397-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-chloro-6-methyl-4-pyridyl)boronic acid
• 英文别名: 2-Chloro-6-methylpyridine-4-boronic acid；(2-chloro-6-methylpyridin-4-yl)boronic acid
• CAS: 1320397-15-6
• 化学式: C₆H₇BClNO₂
• 分子量: 171.391
• InChiKey: OUDHMBLTDQMBOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-chloro-6-methyl-4-pyridyl)boronic acid 、 ethyl 3-cyclobutyl-4-[4-(methoxymethyl)-1-piperidyl]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-6-carboxylate 在 吡啶 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl 1-(2-chloro-6-methylpyridin-4-yl)-3-cyclobutyl-4-[4-(methoxymethyl)piperidin-1-yl]-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-SULFONYLATED PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-6-CARBOXAMIDES AND METHOD OF USE
  [FR] PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-6-CARBOXAMIDES N-SULFONYLÉS ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION

  摘要：

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物（I），其中R1、R2、R3、R4、R5和R6具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由CFTR介导和调节的疾病和症状中是有用的，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一个或多个具有结构（I）的化合物组成的药物组合物。

  公开号：

  WO2017060874A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-氯吡啶 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 三氟乙酸 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 正庚烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (2-chloro-6-methyl-4-pyridyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  扩大 C-H 硼化反应的规模：解决铱催化工艺的多公斤级制造的安全问题

  摘要：

  铱催化的 C-H 硼化反应是 Suzuki 偶联伙伴的一种快速且通用的方法，但其固有的安全问题可能会限制其在大规模生产中的使用。该反应的化学计量副产物 HBpin 可以在与空气中的水分接触时释放氢气，并在反应中充当有效的硼化剂，从而为产生氢气提供了额外的途径。使用有针对性的多学科方法，重新设计了在 API 合成中生成关键中间体的 C-H 硼化工艺，为大规模生产做准备。通过对现有工艺的仔细评估和高通量实验、PAT 技术、NMR、工艺安全实验和工艺工程的使用，该工艺的构建使得与该反应相关的固有风险最小化，并包含在反应的反应性副产物的最终受控淬火中。最终过程被转移到制造设施，分两批交付 > 70 kg 的硼化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00432

文献信息

• [EN] 5-AMINO-8-(4-PYRIDYL)-[1,2,4]TRIAZOLO[4,3-C]PYRIMIDIN-3-ONE COMPOUNDS FOR USE AGAINST CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS DE 5-AMINO-8-(4-FLUOROPHÉNYL)-[1,2,4]TRIAZOLO [4,3-C]PYRIMIDIN-3-ONE DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS CONTRE LE CANCER
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2021191379A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  Described herein are triazalone compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof. Methods of making and using compounds of Formula (I) are also described. Compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof can be useful as adenosine receptor antagonists, for example in the treatment of diseases or conditions mediated by the adenosine receptor, such as cancer, movement disorders, or attention disorders.

  本文描述了式（I）的三唑酮化合物及其药学上可接受的盐。还描述了制备和使用式（I）化合物的方法。式（I）的化合物及其药学上可接受的盐可用作腺苷受体拮抗剂，例如在治疗由腺苷受体介导的疾病或症状，如癌症、运动障碍或注意障碍方面。
• [EN] ANTAGONISTS OF THE ADENOSINE A2A RECEPTOR<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR A2A DE L'ADÉNOSINE
  申请人：ADORX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2021224636A1

  公开（公告）日：2021-11-11

  The present invention relates to compounds of formula I shown below: wherein R0, R1, R2, R3 and A are each as defined in the application. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or conditions in which adenosine A2a receptor activity is implicated, such as, for example, cancer.

  本发明涉及如下所示的公式I的化合物：其中R0、R1、R2、R3和A分别如申请中所定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括它们的药物组合物，并将其用于治疗涉及腺苷A2a受体活性的疾病或症状，例如癌症。
• [EN] ANTAGONIST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES
  申请人：ADORX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2022023772A1

  公开（公告）日：2022-02-03

  The present invention relates to compounds of formula (I) shown below: wherein R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are each as defined in the application. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in the treatment of diseases or conditions in which adenosine A2a and/or A2b receptor activity is implicated, such as, for example, cancer.

  本发明涉及如下所示的式(I)化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6在申请中各自定义。本发明还涉及制备这些化合物的方法，包括含有它们的药物组合物，以及它们在治疗腺苷A2a和/或A2b受体活性参与的疾病或病况中的用途，例如癌症。
• FUSED RING DERIVATIVE AS A2A RECEPTOR INHIBITOR
  申请人：CSTONE PHARMACEUTICALS (SUZHOU) CO., LTD.

  公开号：EP3686199B1

  公开（公告）日：2022-08-03
• [EN] N-SULFONYLATED PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-6-CARBOXAMIDES AND METHOD OF USE<br/>[FR] PYRAZOLO[3,4-B]PYRIDIN-6-CARBOXAMIDES N-SULFONYLÉS ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：ABBVIE S Á R L

  公开号：WO2017060874A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention provides for compounds of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 have any of the values defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful as agents in the treatment of diseases and conditions mediated and modulated by CFTR, including cystic fibrosis, Sjögren's syndrome, pancreatic insufficiency, chronic obstructive lung disease, and chronic obstructive airway disease. Also provided are pharmaceutical compositions comprised of one or more compounds of formula (I).

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物（I），其中R1、R2、R3、R4、R5和R6具有规范中定义的任何值，以及其药学上可接受的盐，这些化合物在治疗由CFTR介导和调节的疾病和症状中是有用的，包括囊性纤维化、Sjögren综合征、胰腺功能不全、慢性阻塞性肺病和慢性阻塞性气道疾病。还提供了由一个或多个具有结构（I）的化合物组成的药物组合物。