[9,9-(2)H2]Undecanoic acid | 353482-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [9,9-(2)H2]Undecanoic acid
• CAS: 353482-09-4
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂
• 分子量: 188.279
• InChiKey: ZDPHROOEEOARMN-SMZGMGDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [9,9-(2)H2]Undecanoic acid 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 [9,9-(2)H2]-(Tolyl-p-sulfonyloxy)undecane
  参考文献：
  名称：

  Cryptoregiochemistry of a Brassica napus fatty acid desaturase (FAD3): a kinetic isotope effect study

  摘要：

  α-亚麻酸（(Z,Z,Z)-十八碳-9,12,15-三烯酸）是由一系列区域选择性和立体选择性脱氢反应生物合成的，这些反应由一组被称为脂肪酸去饱和酶的酶催化。作为对这些卓越催化剂机理的持续研究的一部分，我们研究了重要经济作物油菜（油籽或菜籽）中质体外ω-3去饱和作用的隐秘化学选择性（初始氧化位点）。通过一个方便的活体内酵母表达系统，测量了噻酯类似物C-15和C-16处的C-H键断裂所伴随的单独氘动力学同位素效应。使用适当氘标记的7-噻基底物的竞争实验揭示了C-15处的C-H键断裂步骤具有较大的动力学同位素效应（KIE）（kH/kD = 7.5 ± 0.4），而C-16处的C-H键断裂则对氘置换不敏感（kH/kD = 1.0 ± 0.14）。这些结果表明，C-15是ω-3去饱和作用中初始氧化的位点，因为在这种类型的反应中，第一个化学步骤是断裂一个强力的、未活化的C-H键——这是一个能量上困难的过程，通常表现出较大的KIE。

  DOI：

  10.1039/b008111f
• 作为产物：
  描述：

  [10,10-(2)H2]Dodec-1-ene 在 potassium permanganate 作用下， 生成 [9,9-(2)H2]Undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Cryptoregiochemistry of a Brassica napus fatty acid desaturase (FAD3): a kinetic isotope effect study

  摘要：

  α-亚麻酸（(Z,Z,Z)-十八碳-9,12,15-三烯酸）是由一系列区域选择性和立体选择性脱氢反应生物合成的，这些反应由一组被称为脂肪酸去饱和酶的酶催化。作为对这些卓越催化剂机理的持续研究的一部分，我们研究了重要经济作物油菜（油籽或菜籽）中质体外ω-3去饱和作用的隐秘化学选择性（初始氧化位点）。通过一个方便的活体内酵母表达系统，测量了噻酯类似物C-15和C-16处的C-H键断裂所伴随的单独氘动力学同位素效应。使用适当氘标记的7-噻基底物的竞争实验揭示了C-15处的C-H键断裂步骤具有较大的动力学同位素效应（KIE）（kH/kD = 7.5 ± 0.4），而C-16处的C-H键断裂则对氘置换不敏感（kH/kD = 1.0 ± 0.14）。这些结果表明，C-15是ω-3去饱和作用中初始氧化的位点，因为在这种类型的反应中，第一个化学步骤是断裂一个强力的、未活化的C-H键——这是一个能量上困难的过程，通常表现出较大的KIE。

  DOI：

  10.1039/b008111f