3-(2'-propenyl)-2-azetidinone | 1058693-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-(2'-propenyl)-2-azetidinone
• 英文别名: (+/-)-3-Allylazetidin-2-one；3-prop-2-enylazetidin-2-one
• CAS: 1058693-04-1
• 化学式: C₆H₉NO
• mdl: MFCD19227390
• 分子量: 111.144
• InChiKey: XWLCLNCCEDQVSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2'-propenyl)-2-azetidinone 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  齐多夫定-β-内酰胺原核苷选择性递送至由 β-内酰胺酶引发的革兰氏阴性细菌的策略

  摘要：

  解决抗菌素耐药性是现代世界的一个主要问题。开发新方法来应对这一致命威胁是当务之急。在本文中，我们研究了一种消除细菌耐药性的新方法：利用β-内酰胺酶的β-内酰胺键裂解选择性地触发抗菌前药进入细菌周质。事实上，多重耐药革兰氏阴性病原体通常会产生多种β-内酰胺酶，这些酶能够使β-内酰胺抗生素失活，而β-内酰胺抗生素是我们最可靠和广泛使用的治疗选择。这些前药的化学结构基于单菌酰胺基团，共价连接到活性抗菌物质齐多夫定 (AZT)。我们描述了 10 种前药类似物 ( 5a-h )的四到九步合成及其生物活性。证明了一组 β-内酰胺酶的选择性酶促激活，并讨论了随后的结构-活性关系。进一步评估最佳化合物对实验室菌株和临床分离株的活性、初步稳定性和毒性。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.3c00110
• 作为产物：
  描述：

  1-(t-butyldimethylsilyl)-3-(2'-propenyl)-2-azetidinone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 3-(2'-propenyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  齐多夫定-β-内酰胺原核苷选择性递送至由 β-内酰胺酶引发的革兰氏阴性细菌的策略

  摘要：

  解决抗菌素耐药性是现代世界的一个主要问题。开发新方法来应对这一致命威胁是当务之急。在本文中，我们研究了一种消除细菌耐药性的新方法：利用β-内酰胺酶的β-内酰胺键裂解选择性地触发抗菌前药进入细菌周质。事实上，多重耐药革兰氏阴性病原体通常会产生多种β-内酰胺酶，这些酶能够使β-内酰胺抗生素失活，而β-内酰胺抗生素是我们最可靠和广泛使用的治疗选择。这些前药的化学结构基于单菌酰胺基团，共价连接到活性抗菌物质齐多夫定 (AZT)。我们描述了 10 种前药类似物 ( 5a-h )的四到九步合成及其生物活性。证明了一组 β-内酰胺酶的选择性酶促激活，并讨论了随后的结构-活性关系。进一步评估最佳化合物对实验室菌株和临床分离株的活性、初步稳定性和毒性。

  DOI：

  10.1021/acsinfecdis.3c00110

文献信息

• 3-Alkenyl-2-azetidinones as fatty acid amide hydrolase inhibitors
  作者：Allan Urbach、Giulio G. Muccioli、Eric Stern、Didier M. Lambert、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.05.081

  日期：2008.7

  A series of novel 2-azetidinones (beta-lactams) bearing short alkenyl chains at C3 and N1 have been prepared and evaluated in vitro as inhibitors of human FAAH. Compound 9c (1-(4'-pentenoyl-3-(4'-pentenyl)2- azetidinone)) featured an IC(50) value of 4.5 mu M and a good selectivity for FAAH versus MGL. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Zidovudine-β-Lactam Pronucleoside Strategy for Selective Delivery into Gram-Negative Bacteria Triggered by β-Lactamases
  作者：Miyanou Rosales-Hurtado、Filomena Sannio、Lindita Lari、Federica Verdirosa、Georges Feller、Elodie Carretero、Yen Vo-Hoang、Patricia Licznar-Fajardo、Jean-Denis Docquier、Laurent Gavara

  DOI：10.1021/acsinfecdis.3c00110

  日期：2023.8.11

  cleavage by β-lactamases to selectively trigger antibacterial prodrugs into the bacterial periplasm. Indeed, multidrug-resistant Gram-negative pathogens commonly produce several β-lactamases that are able to inactivate β-lactam antibiotics, our most reliable and widely used therapeutic option. The chemical structure of these prodrugs is based on a monobactam promoiety, covalently attached to the active

  解决抗菌素耐药性是现代世界的一个主要问题。开发新方法来应对这一致命威胁是当务之急。在本文中，我们研究了一种消除细菌耐药性的新方法：利用β-内酰胺酶的β-内酰胺键裂解选择性地触发抗菌前药进入细菌周质。事实上，多重耐药革兰氏阴性病原体通常会产生多种β-内酰胺酶，这些酶能够使β-内酰胺抗生素失活，而β-内酰胺抗生素是我们最可靠和广泛使用的治疗选择。这些前药的化学结构基于单菌酰胺基团，共价连接到活性抗菌物质齐多夫定 (AZT)。我们描述了 10 种前药类似物 ( 5a-h )的四到九步合成及其生物活性。证明了一组 β-内酰胺酶的选择性酶促激活，并讨论了随后的结构-活性关系。进一步评估最佳化合物对实验室菌株和临床分离株的活性、初步稳定性和毒性。