(S)-(2-benzyloxy)-1-nitropropane | 136113-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(2-benzyloxy)-1-nitropropane
• 英文别名: [(2S)-1-nitropropan-2-yl]oxymethylbenzene
• CAS: 136113-13-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: PXOGRVSOZBSAAU-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  292.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(2-benzyloxy)-1-nitropropane 在 sodium tetrahydroborate 、 Amberlyst A-21 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 ethyl (2E,4S)-4-<(benzyl)oxy>-2-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  硝基烷和乙二醛酸乙酯是制备β-酮酸酯和α，β-不饱和酯的常用前体

  摘要：

  通过硝基烷烃和乙二醛酸乙酯的反应获得的β-硝基丙烯酸酯是两种标题化合物立即合成的关键组成部分。实际上，它们用三氯化钛处理可直接转化为β-酮酯，而它们与氢化硼钠的反应是通过用氢正式取代乙烯基硝基而一锅合成α，β-不饱和酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.07.141
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(benzyloxy)propanal oxime 在 disodium hydrogenphosphate 、 三氟过氧乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(S)-(2-benzyloxy)-1-nitropropane
  参考文献：
  名称：

  用尿素-过氧化氢配合物和三氟乙酸酐氧化肟合成功能化的硝基烷

  摘要：

  脲-过氧化氢络合物与三氟乙酸酐在乙腈中于0°C反应，可安全，简便地得到过氧三氟乙酸的无水溶液。这些可以用来将醛肟以良好的产率氧化为硝基烷。酮肟在这些条件下无法反应，并裂解为母体羰基化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61298-4

文献信息

• Enantioselective synthesis of nitrogen derivatives by allyl Grignard addition on optically active nitroalkanes
  作者：Giuseppe Bartoli、Enrico Marcantoni、Marino Petrini

  DOI：10.1039/c39910000793

  日期：——

  Reaction of optically active nitroalkanes with allyl Grignard reagents affords E-Z mixtures of nitrones which can be reduced to chiral hydroxylamines and amines.

  旋光性硝基烷与烯丙基格利雅试剂的反应得到硝酮的E - Z混合物，其可以还原为手性羟胺和胺。
• Nitroalkanes and ethyl glyoxalate as common precursors for the preparation of both β-keto esters and α,β-unsaturated esters
  作者：Roberto Ballini、Dennis Fiorini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.141

  日期：2004.9

  acrylic esters, obtained by the reaction of nitroalkanes and ethyl glyoxalate, are the key building blocks for the immediate synthesis of both the title compounds. In fact, their treatment with titanium trichloride produce the direct conversion to the β-keto esters, while their reaction with sodium boron hydride gives the one-pot synthesis of α,β-unsaturated esters through formal substitution of the

  通过硝基烷烃和乙二醛酸乙酯的反应获得的β-硝基丙烯酸酯是两种标题化合物立即合成的关键组成部分。实际上，它们用三氯化钛处理可直接转化为β-酮酯，而它们与氢化硼钠的反应是通过用氢正式取代乙烯基硝基而一锅合成α，β-不饱和酯。
• Synthesis of functionalized nitroalkanes by oxidation of oximes with urea-hydrogen peroxide complex and trifluoroacetic anhydride
  作者：Roberto Ballini、Enrico Marcantoni、Marino Petrini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61298-4

  日期：1992.8

  Reaction of urea-hydrogen peroxide complex with trifluoroacetic anhydride in acetonitrile at 0°C affords in a safe and easy fashion anhydrous solutions of peroxytrifluoroacetic acid. These can be used to oxidize aldoximes to nitroalkanes in good yields. Ketoximes fail to react in these conditions and are cleaved to the parent carbonyl compounds.

  脲-过氧化氢络合物与三氟乙酸酐在乙腈中于0°C反应，可安全，简便地得到过氧三氟乙酸的无水溶液。这些可以用来将醛肟以良好的产率氧化为硝基烷。酮肟在这些条件下无法反应，并裂解为母体羰基化合物。