(2R,3R,5R)-1-O-tert-butoxycarbonyl-2,3;5,6-diepoxy-3,6-dimethylheptan-1-ol | 565183-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5R)-1-O-tert-butoxycarbonyl-2,3;5,6-diepoxy-3,6-dimethylheptan-1-ol
• 英文别名: tert-butyl [(2R,3R)-3-[[(2R)-3,3-dimethyloxiran-2-yl]methyl]-3-methyloxiran-2-yl]methyl carbonate
• CAS: 565183-77-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₅
• 分子量: 272.342
• InChiKey: PHIJSHJWSGKYOK-GPCCPHFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  60.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-1-O-tert-butoxycarbonyl-2,3;5,6-diepoxy-3,6-dimethylheptan-1-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以42%的产率得到(4aR,7R,8aR)-7-Hydroxy-6,6,8a-trimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-2-one
  参考文献：
  名称：

  仿制聚吡喃的仿生合成：羰基化的立体选择性和区域选择性是亲核试剂的功能。

  摘要：

  [反应：见正文] Lewis酸诱导的1,4-二环氧化合物的内区选择性氧杂环化的立体选择性取决于终止亲核试剂的性质。例如，3，6-二甲基庚-2，5-二烯-1-醇的碳酸叔丁酯取代的二环氧化合物提供了顺式稠合的双环产物，而N，N-二甲基氨基甲酸酯衍生物提供了反式稠合的非对映异构体。还显示了叔氨基甲酸酯封端的1,4,7-三环氧化物（I）向三环全反式稠合聚吡喃（II）的立体定向和区域选择性转化。

  DOI：

  10.1021/ol034539o
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基丁-2-烯-1-醇乙酸酯 在 Shi's ketone 、 4 A molecular sieve 、 potassium carbonate N-甲基咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 Sodium tetraborate decahydrate 、 Oxone 、 碘 、 edetate disodium 、 sodium carbonate 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (2R,3R,5R)-1-O-tert-butoxycarbonyl-2,3;5,6-diepoxy-3,6-dimethylheptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  仿制聚吡喃的仿生合成：羰基化的立体选择性和区域选择性是亲核试剂的功能。

  摘要：

  [反应：见正文] Lewis酸诱导的1,4-二环氧化合物的内区选择性氧杂环化的立体选择性取决于终止亲核试剂的性质。例如，3，6-二甲基庚-2，5-二烯-1-醇的碳酸叔丁酯取代的二环氧化合物提供了顺式稠合的双环产物，而N，N-二甲基氨基甲酸酯衍生物提供了反式稠合的非对映异构体。还显示了叔氨基甲酸酯封端的1,4,7-三环氧化物（I）向三环全反式稠合聚吡喃（II）的立体定向和区域选择性转化。

  DOI：

  10.1021/ol034539o

文献信息

• Biomimetic Synthesis of Fused Polypyrans:  Oxacyclization Stereo- and Regioselectivity Is a Function of the Nucleophile
  作者：Fernando Bravo、Frank E. McDonald、Wade A. Neiwert、Bao Do、Kenneth I. Hardcastle

  DOI：10.1021/ol034539o

  日期：2003.6.1

  instance, the tert-butyl carbonate-substituted diepoxide of 3,6-dimethylhepta-2,5-dien-1-ol provides a cis-fused bicyclic product, whereas the N,N-dimethylcarbamate derivative affords the trans-fused diastereomer. Stereospecific and regioselective conversion of the tertiary carbamate-terminated 1,4,7-triepoxide (I) to tricyclic all-trans-fused polypyran (II) is also demonstrated.

  [反应：见正文] Lewis酸诱导的1,4-二环氧化合物的内区选择性氧杂环化的立体选择性取决于终止亲核试剂的性质。例如，3，6-二甲基庚-2，5-二烯-1-醇的碳酸叔丁酯取代的二环氧化合物提供了顺式稠合的双环产物，而N，N-二甲基氨基甲酸酯衍生物提供了反式稠合的非对映异构体。还显示了叔氨基甲酸酯封端的1,4,7-三环氧化物（I）向三环全反式稠合聚吡喃（II）的立体定向和区域选择性转化。