5'-O-geranyl-5,6-dihydrouridine | 1251752-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-geranyl-5,6-dihydrouridine
• 英文别名: JBIR-68；1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienoxy]methyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]-1,3-diazinane-2,4-dione
• CAS: 1251752-58-5
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₆
• 分子量: 382.457
• InChiKey: QCDIFQVKLAIJTJ-ZGFVZBPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2’,3’邻异亚丙基尿苷 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 59.5h， 生成 5'-O-geranyl-5,6-dihydrouridine
  参考文献：
  名称：

  合成核苷的有效方法：金（I）催化的嘧啶和嘌呤的N-糖基化与糖基邻炔基苯甲酸酯

  摘要：

  用金说服：在[Ph 3 PAuNTf 2 ]（Tf =三氟甲磺酰基）存在下的标题反应可方便地产生具有良好区域选择性的相应核苷（参见方案）。由于条件温和，即使是嘌呤衍生物也经历了这种转变，这使得能够使用通常与N-糖基化条件不相容的保护基。

  DOI：

  10.1002/anie.201100514

文献信息

• Anti-Influenza Virus Compound from <i>Streptomyces</i> sp. RI18
  作者：Motoki Takagi、Keiichiro Motohashi、Aya Nagai、Miho Izumikawa、Masahiro Tanaka、Shinichiro Fuse、Takayuki Doi、Keiichiro Iwase、Atsushi Kawaguchi、Kyosuke Nagata、Takashi Takahashi、Kazuo Shin-ya

  DOI：10.1021/ol102007d

  日期：2010.10.15

  Screening for anti-influenza virus activity in compounds isolated from Streptomyces sp RI18, which was isolated using the membrane filter method, uncovered a novel compound, JBIR-68 (1), which contains a unique skeleton. Its structure was established by extensive NMR and MS analyses. In addition, 1 was synthesized to confirm the configuration of its sugar moiety. Compound 1 inhibited influenza virus growth in plaque assays.
• An Efficient Approach to the Synthesis of Nucleosides: Gold(I)-Catalyzed N-Glycosylation of Pyrimidines and Purines with Glycosyl ortho-Alkynyl Benzoates
  作者：Qingju Zhang、Jiansong Sun、Yugen Zhu、Fuyi Zhang、Biao Yu

  DOI：10.1002/anie.201100514

  日期：2011.5.16

  Persuaded with gold: The title reaction in the presence of [Ph3PAuNTf2] (Tf=trifluoromethanesulfonyl) led conveniently to the corresponding nucleosides with excellent regioselectivity (see scheme). Even purine derivatives underwent this transformation owing to the mild conditions, which enabled the use of protecting groups that would not usually be compatible with N‐glycosylation conditions.

  用金说服：在[Ph 3 PAuNTf 2 ]（Tf =三氟甲磺酰基）存在下的标题反应可方便地产生具有良好区域选择性的相应核苷（参见方案）。由于条件温和，即使是嘌呤衍生物也经历了这种转变，这使得能够使用通常与N-糖基化条件不相容的保护基。