(3E,4E)-3-Aza-6-phenyl-1,3,5-hexatriene | 151387-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3E,4E)-3-Aza-6-phenyl-1,3,5-hexatriene
• CAS: 151387-07-4
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: DCMDHKQIFBKDBW-LWGDNYCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,4E)-3-Aza-6-phenyl-1,3,5-hexatriene 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新颖[3.6.6.4.7] -融合五环β内酰胺由6- Diastereospecific合成外- TRIG，7-内切-挖串联自由基环化

  摘要：

  通过新型的6- exo - trig，7- endo - dig串联自由基环化，已高产率地实现了五环β-内酰胺的有效合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00117-5
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-{2-[(E)-3-phenyl-prop-2-en-(E)-ylideneamino]-ethyl}-ammonium; iodide 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3E,4E)-3-Aza-6-phenyl-1,3,5-hexatriene
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of N-vinyl-, N-(1'-propenyl)-, and N-unsubstituted-.beta.-lactams from 2-aza-1,3-butadienes via the Staudinger reaction

  摘要：

  2-Aza-1,3-butadienes 2 and 5 were synthesized in good yields and on a large scale. Reaction of 2 and 5 with acid chlorides in the presence of triethylamine (Staudinger reaction) resulted in the high-yielding formation of N-vinyl- and N-(1'-propenyl)-beta-lactams. Excellent cis-stereoselectivity was observed in the reaction of 2-aza-1,3-butadienes 2 and 5 with Bose-Evans ketenes and Sheehan ketenes, whereas reaction with a Moore ketene gave, as expected, a trans beta-lactam. N-Formyl, N-vinyl, and N-(1'-propenyl) groups at the beta-lactam nitrogen could be cleaved oxidatively in one step and in good yields by treatment with potassium permanganate. It was also found that the N-vinyl group can be removed successfully under hydrolytic, conditions to yield N-unsubstituted-beta-lactams.

  DOI：

  10.1021/jo00073a042

文献信息

• Diastereospecific synthesis of novel tetracyclic β-lactams via 6-exo-trig radical cyclization
  作者：Sudhir N. Joshi、V.G. Puranik、A.R.A.S. Deshmukh、B.M. Bhawal

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00550-x

  日期：2001.12

  An efficient and diastereospecific synthesis of a tetracyclic, 3.6.6.4 ring system fused to a β-lactam has been achieved in high yield via 6-exo-trig radical cyclization.

  通过6 -exo-trig自由基环化，可以高收率地实现与β-内酰胺稠合的四环3.6.6.4环系统的高效非对映异构合成。