N-[(Benzyl-trimethylsilanylmethyl-carbamoyl)-methyl]-N-methyl-2-methylamino-acetamide | 607740-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(Benzyl-trimethylsilanylmethyl-carbamoyl)-methyl]-N-methyl-2-methylamino-acetamide
• CAS: 607740-95-4
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₂Si
• 分子量: 335.522
• InChiKey: FCZFNAFXWVLRGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.65
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(Benzyl-trimethylsilanylmethyl-carbamoyl)-methyl]-N-methyl-2-methylamino-acetamide 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子内光诱导电子转移环化反应高效合成二硫键桥双环肽

  摘要：

  通过具有高产率和立体选择性的分子内光诱导电子转移环反应 (IPETC) 开发了一种用于合成含有异吲哚酮的双环肽的简便方法。基于以L-胱氨酸为接头构建分子内双-（供体-受体）电子系统，成功制备了九种二硫键桥联的二异吲哚酮-环肽。通过ECD和13 C-NMR光谱结合量子化学计算确定双环肽的立体结构。该研究通过将半胱氨酸部分引入线性肽中，为制备具有复杂和刚性环状结构的多环肽提供了可能的解决方案。

  DOI：

  10.1039/d2nj00583b
• 作为产物：
  描述：

  [(Benzyl-trimethylsilanylmethyl-carbamoyl)-methyl]-methyl-carbamic acid tert-butyl ester 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[(Benzyl-trimethylsilanylmethyl-carbamoyl)-methyl]-N-methyl-2-methylamino-acetamide
  参考文献：
  名称：

  分子内光诱导电子转移环化反应高效合成二硫键桥双环肽

  摘要：

  通过具有高产率和立体选择性的分子内光诱导电子转移环反应 (IPETC) 开发了一种用于合成含有异吲哚酮的双环肽的简便方法。基于以L-胱氨酸为接头构建分子内双-（供体-受体）电子系统，成功制备了九种二硫键桥联的二异吲哚酮-环肽。通过ECD和13 C-NMR光谱结合量子化学计算确定双环肽的立体结构。该研究通过将半胱氨酸部分引入线性肽中，为制备具有复杂和刚性环状结构的多环肽提供了可能的解决方案。

  DOI：

  10.1039/d2nj00583b

文献信息

• A Synthetic Strategy for the Preparation of Cyclic Peptide Mimetics Based on SET-Promoted Photocyclization Processes
  作者：Ung Chan Yoon、Ying Xue Jin、Sun Wha Oh、Chan Hyo Park、Jong Hoon Park、Charles F. Campana、Xiaolu Cai、Eileen N. Duesler、Patrick S. Mariano

  DOI：10.1021/ja030297b

  日期：2003.9.1

  A novel method for the synthesis of cyclic peptide analogues has been developed. The general approach relies on the use of SET-promoted photocyclization reactions of peptides that contain N-terminal phthalimides as light absorbing electron acceptor moieties and C-terminal alpha-amidosilane or alpha-amidocarboxylate centers. Prototypical substrates are prepared by coupling preformed peptides with the acid chloride of N-phthalimidoglycine. Irradiation of these substrates results in the generation of cyclic peptide analogues in modest to good yields. The chemical efficiencies of these processes are not significantly affected by (1) the lengths of the peptide chains separating the phthalimide and alpha-amidosilane or alpha-amidocarboxylate centers and (2) the nature of the penultimate cation radical a-heterolytic fragmentation process (i.e., desilylation vs decarboxylation). An evaluation of the effects of N-alkyl substitution on the amide residues in the peptide chain showed that N-alkyl substitution does not have a major impact on the efficiencies of the photocyclization reactions but that it profoundly increases the stability of the cyclic peptide.