trans-2-(tert-butyl)-1,3-dioxan-5-ol | 25271-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: trans-2-(tert-butyl)-1,3-dioxan-5-ol
• CAS: 25271-15-2
• 化学式: C₈H₁₆O₃
• 分子量: 160.213
• InChiKey: QDSMAIBOQLTGCC-LJGSYFOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-(tert-butyl)-1,3-dioxan-5-ol 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.33h， 生成 trans-2-(tert-butyl)-1,3-dioxan-5-yl diazoacetate
  参考文献：
  名称：

  由1，3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯合成2-脱氧木酮-1，4-内酯和2-脱氧核糖-1，4-内酯的对映选择性。

  摘要：

  1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯是用于高度非对映选择性和对映选择性碳氢插入反应的有价值的底物。反式-2-（叔丁基）-1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯是2-脱氧核糖-1,4-内酯的直接前体，其ee含量高达81％，而顺式2-（叔丁基） ）-1,3-二氧杂-5-基重氮乙酸酯仅产生高达96％ee的受保护的2-deoxyxylono-1,4-lactone。但是，反式-2-芳基-1,3-二恶烷-5-基重氮乙酸酯（芳基=苯基或2-萘基）可形成2-deoxyxylono-1,4-lactone的前驱体，但可达95％ee，但带有镜反式-2-（叔丁基）类似物产生的图像构型。最适合于这些碳-氢插入反应的催化剂是手性氨基甲酸酯二氨基（II）。1,3-二烷氧基-2-丙基重氮乙酸酯主要产生2-deoxyxylono-1,4-lactone衍生物（> 90：

  DOI：

  10.1021/jo991211t
• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 镍 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 5.0~85.0 ℃ 、9.65 MPa 条件下， 反应 11.0h， 生成 trans-2-(tert-butyl)-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Substituted 5-Hydroxy-1,3-dioxanes

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1998-2090

文献信息

• Role of the Heteroatoms in the Complex Metal Hydride Reduction of 2-<i>t</i>-Butyl-1,3-dioxan-5-one and 3-Oxoquinolizidine: Comparison of Their Reactivity and Stereochemistry with Those of the Corresponding Carbocyclic Compounds
  作者：Yasuhisa Senda、Hiroshi Sakurai、Hiroki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.72.285

  日期：1999.2

  The complex metal hydride reductions of 2-t-butyl-1,3-dioxan-5-one (1) and 3-oxoquinolizidine (3) are faster than those of the corresponding carbocyclic compounds, 4-t-butylcyclohexanone (2) and trans-2-decalone (4). The stereoselectivities were similar in the LiAlH4 reduction, but the heteracyclohexanones exhibited higher stereoselectivity with NaBH4. These facts are discussed in terms of the intramolecular

  2-t-丁基-1,3-二恶烷-5-one (1) 和 3-oxoquinolizidine (3) 的络合金属氢化物还原速度比相应的碳环化合物 4-t-丁基环己酮 (2) 和trans-2-decalone (4)。LiAlH4 还原的立体选择性相似，但杂环己酮与 NaBH4 显示出更高的立体选择性。这些事实根据分子内轨道相互作用进行了讨论。
• A High Cis-Stereoselectivity in the Hydrogenation of 6-<i>t</i>-Butyltetrahydropyran-3-one and 2-<i>t</i>-Butyl-1,3-dioxan-5-one
  作者：Yasuhisa Senda、Toshiyuki Terasawa、Jun-ichi Ishiyama、Shin-ichi Kamiyama、Shin Imaizumi

  DOI：10.1246/bcsj.62.2948

  日期：1989.9

  was observed in the latter two compounds regardless of the catalyst metals used here. These results were explained in terms of intramolecular nO–πCO interaction, which was supported by 13C NMR chemical shifts of the carbonyl carbons and CNDO/2 calculation.

  研究了 4-叔丁基环己酮和相应的氧杂环己酮和二氧杂环己酮氢化中的立体化学。无论此处使用的催化剂金属如何，在后两种化合物中都观察到高顺式选择性。这些结果用分子内 nO-πCO 相互作用来解释，这得到了羰基碳的 13C NMR 化学位移和 CNDO/2 计算的支持。
• Majewski, Marek; Gleave, D. Mark; Nowak, Pawel, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 10, p. 1616 - 1626
  作者：Majewski, Marek、Gleave, D. Mark、Nowak, Pawel

  DOI：——

  日期：——
• Gelas; Rambaud, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 1300
  作者：Gelas、Rambaud

  DOI：——

  日期：——