2-t-butyl-1,3-dioxan-5-one | 126536-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-t-butyl-1,3-dioxan-5-one
• 英文别名: 2-Tert-butyl-1,3-dioxan-5-one
• CAS: 126536-31-0
• 化学式: C₈H₁₄O₃
• 分子量: 158.197
• InChiKey: AMKQDPWTEVGOBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-t-butyl-1,3-dioxan-5-one 在 铑 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 cis-2-(tert-butyl)-1,3-dioxan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  6-t-Butyltetrahydropyran-3-one 和 2-t-Butyl-1,3-dioxan-5-one 氢化中的高顺式立体选择性

  摘要：

  研究了 4-叔丁基环己酮和相应的氧杂环己酮和二氧杂环己酮氢化中的立体化学。无论此处使用的催化剂金属如何，在后两种化合物中都观察到高顺式选择性。这些结果用分子内 nO-πCO 相互作用来解释，这得到了羰基碳的 13C NMR 化学位移和 CNDO/2 计算的支持。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.2948
• 作为产物：
  描述：

  (2-tert-Butyl-5-hydroxyamino-[1,3]dioxan-5-yl)-methanol 在 sodium periodate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 titanium(III) chloride 、 ammonium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 2-t-butyl-1,3-dioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Majewski, Marek; Gleave, D. Mark; Nowak, Pawel, Canadian Journal of Chemistry, 1995, vol. 73, # 10, p. 1616 - 1626

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Role of the Heteroatoms in the Complex Metal Hydride Reduction of 2-<i>t</i>-Butyl-1,3-dioxan-5-one and 3-Oxoquinolizidine: Comparison of Their Reactivity and Stereochemistry with Those of the Corresponding Carbocyclic Compounds
  作者：Yasuhisa Senda、Hiroshi Sakurai、Hiroki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.72.285

  日期：1999.2

  The complex metal hydride reductions of 2-t-butyl-1,3-dioxan-5-one (1) and 3-oxoquinolizidine (3) are faster than those of the corresponding carbocyclic compounds, 4-t-butylcyclohexanone (2) and trans-2-decalone (4). The stereoselectivities were similar in the LiAlH4 reduction, but the heteracyclohexanones exhibited higher stereoselectivity with NaBH4. These facts are discussed in terms of the intramolecular

  2-t-丁基-1,3-二恶烷-5-one (1) 和 3-oxoquinolizidine (3) 的络合金属氢化物还原速度比相应的碳环化合物 4-t-丁基环己酮 (2) 和trans-2-decalone (4)。LiAlH4 还原的立体选择性相似，但杂环己酮与 NaBH4 显示出更高的立体选择性。这些事实根据分子内轨道相互作用进行了讨论。
• Stereoselective Synthesis of Substituted 5-Hydroxy-1,3-dioxanes
  作者：David C. Forbes、Doina G. Ene、Michael P. Doyle

  DOI：10.1055/s-1998-2090

  日期：1998.6
• Enantioselective Horner–Wadsworth–Emmons reaction for the asymmetric synthesis of α-fluoro-α,β-unsaturated esters
  作者：Shigeki Sano、Kenji Yokoyama、Rie Teranishi、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02135-9

  日期：2002.1

  The enantioselective Horner-Wadsworth-Emmons reaction of 2-fluoro-2-dietliylphosphonoacetates with sigma-symmetric prochiral 2-substituted-1,3-dioxan-5-ones and 4-substituted-cyclohexanones was investigated by employing Sn(OSO2CF3)(2) and N-ethylpiperidine in the presence of an external chiral ligand, (S)-(-)-1-methyl-2-(1-piperidinomethyl)pyrrolidine. A chiral alpha-fluoro-alpha,beta-unsaturated ester was obtained in up to 80% ce. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.