2,6-diamino-4-hydroxy-5-methylquinazoline | 56239-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,6-diamino-4-hydroxy-5-methylquinazoline
• 英文别名: 2,6-Diamino-4-hydroxy-5-methylquinazolin；2,6-diamino-5-methyl-3H-quinazolin-4-one；2,6-Diamino-5-methylquinazolin-4(1H)-one；2,6-diamino-5-methyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 56239-17-9
• 化学式: C₉H₁₀N₄O
• 分子量: 190.205
• InChiKey: FKKTTWCNDNDTBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl N-(4-formylbenzoyl)-D-glutamate 、 2,6-diamino-4-hydroxy-5-methylquinazoline 在 镍 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以54%的产率得到di-tert-butyl 5-methyl-5,8-dideazaisofolate
  参考文献：
  名称：

  5,8-二叠氮基叶酸及其密切相关类似物的合成和抗肿瘤评估得到改善。

  摘要：

  描述了一种新的合成途径，即5,8-二叠氮基异叶酸（IAHQ），由于其4-氨基对应物5,8-二叠氮基异氨基蝶呤而避免了污染的可能性。在该合成方案中用D-谷氨酸取代得到D-IAHQ。还制备了IAHQ的9-甲酰基，9-甲基，5-甲基和5,9-二甲基修饰。研究了这些化合物以及几种结构上相关或异构的类似物对四种人胃肠道腺癌细胞系体外生长的抑制作用。通常，在9和10位具有正常叶酸构型的化合物比其反向桥异构体具有更高的活性。D-IAHQ抗肿瘤活性的缺乏提供了有关IAHQ作用机理的间接证据。

  DOI：

  10.1021/jm00368a023