(3aR,4S,7aS)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d]oxazole-6-carboxylate | 1224161-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aR,4S,7aS)-ethyl 4-(tert-butoxycarbonylamino)-2-methyl-3a,4,5,7a-tetrahydrobenzo[d]oxazole-6-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3aR,4S,7aS)-2-methyl-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3a,4,5,7a-tetrahydro-1,3-benzoxazole-6-carboxylate
• CAS: 1224161-54-9
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₅
• 分子量: 324.377
• InChiKey: FCXMUYNKIMWJKP-RWMBFGLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R,4R,5S)-4-acetamido-5-(tert-butoxycarbonylamino)-3-hydroxycyclohex-1-enecarboxylate 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 二甲基苯基磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以70%的产率得到(1S,5S,6R)-ethyl 7-acetyl-5-(tert-butoxycarbonylamino)-7-azabicyclo[4.1.0]hept-2-ene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  短时无化学酶叠氮化物的Oseltamivir（Tamiflu）合成：接近工艺效率的潜力

  摘要：

  通过一个简单的Dauben-Michno氧化转座和胺化反应以及丙烯酸酯的还原转座等关键步骤，实现了奥司他韦的短短的化学酶促合成和无叠氮化物合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900844

文献信息

• [EN] PROCESS AND COMPOUNDS FOR THE MANUFACTURE OF OSELTAMIVIR AND ANALOGS THEREOF, AND NEW ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] PROCÉDÉ ET COMPOSÉS POUR LA FABRICATION D'OSELTAMIVIR ET DE SES ANALOGUES, ET NOUVEAUX AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：UNIV BROCK

  公开号：WO2011047466A8

  公开（公告）日：2012-04-26
• Short Chemoenzymatic Azide-Free Synthesis of Oseltamivir (Tamiflu): Approaching the Potential for Process Efficiency
  作者：Lukas Werner、Ales Machara、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1002/adsc.200900844

  日期：2010.1.4

  A short chemoenzymatic and azide‐free synthesis of oseltamivir was attained with the key steps consisting of a one‐pot Dauben–Michno oxidative transposition and amination and a reductive transposition of an acrylate.

  通过一个简单的Dauben-Michno氧化转座和胺化反应以及丙烯酸酯的还原转座等关键步骤，实现了奥司他韦的短短的化学酶促合成和无叠氮化物合成。