((E)-(2R,6S,8R,9R,10S,12R)-2-Allyl-9,13-bis-benzyloxy-8,10-dimethoxy-4,6,12-trimethyl-tridec-3-enyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane | 186406-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((E)-(2R,6S,8R,9R,10S,12R)-2-Allyl-9,13-bis-benzyloxy-8,10-dimethoxy-4,6,12-trimethyl-tridec-3-enyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
• CAS: 186406-69-9
• 化学式: C₄₁H₆₆O₅Si
• 分子量: 667.058
• InChiKey: JFRAVLWDPKNIPU-PAZIAXDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.42
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((E)-(2R,6S,8R,9R,10S,12R)-2-Allyl-9,13-bis-benzyloxy-8,10-dimethoxy-4,6,12-trimethyl-tridec-3-enyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 氨 、 lithium 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R,5S,6R)-6-[(E)-(1R,3S,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-1-methoxy-3,5-dimethyl-deca-5,9-dienyl]-5-methoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体合成免疫抑制剂FK 506的C10-C22片段。在C15酮还原中出现互补的立体选择性

  摘要：

  免疫抑制剂FK 506 1的C10-C22片段2a及其C15-受体2b的立体选择性合成是通过砜3的会聚偶联完成的，该偶联可通过高度立体控制的烯酸酯的酯-烯酸酯克莱森重排来构建5和由D-甘露糖醇经反选择性甲基烯丙基硅烷加成醛6制备的醛4然后进行基于1,3-不对称诱导的适度立体选择性硼氢化反应。在该反应过程中，依赖于所用氢化物试剂的互补的立体选择发生在偶联产物26的还原中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00445-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5S,8S,10E,12R)-1,5-dibenzyloxy-12-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-4-methoxy-2,8,10-trimethyl-10,14-pentadecadien-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 ((E)-(2R,6S,8R,9R,10S,12R)-2-Allyl-9,13-bis-benzyloxy-8,10-dimethoxy-4,6,12-trimethyl-tridec-3-enyloxy)-tert-butyl-dimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  立体合成免疫抑制剂FK 506的C10-C22片段。在C15酮还原中出现互补的立体选择性

  摘要：

  免疫抑制剂FK 506 1的C10-C22片段2a及其C15-受体2b的立体选择性合成是通过砜3的会聚偶联完成的，该偶联可通过高度立体控制的烯酸酯的酯-烯酸酯克莱森重排来构建5和由D-甘露糖醇经反选择性甲基烯丙基硅烷加成醛6制备的醛4然后进行基于1,3-不对称诱导的适度立体选择性硼氢化反应。在该反应过程中，依赖于所用氢化物试剂的互补的立体选择发生在偶联产物26的还原中。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(96)00445-4