2,2'-(1E,1'E)-2,2'-(4,4'-(9,9-dioctyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(ethene-2,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) | 1245706-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,2'-(1E,1'E)-2,2'-(4,4'-(9,9-dioctyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(ethene-2,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• CAS: 1245706-83-5
• 化学式: C₅₇H₇₆B₂O₄
• 分子量: 846.85
• InChiKey: PFULBOZFYSCMDZ-MBIPSJRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.08
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对溴甲苯 、 2,2'-(1E,1'E)-2,2'-(4,4'-(9,9-dioctyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(ethene-2,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 二(三叔丁基膦)钯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以82%的产率得到2,7-bis(4-(4-methylstyryl)phenyl)-9,9-dioctyl-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed Dehydroborylation of Styrenes with Naphthalene-1,8-diaminatoborane [(dan)BH]: New Synthesis of Masked β-Borylstyrenes as New Phenylene–Vinylene Cross-coupling Modules

  摘要：

  苯乙烯衍生物在阳离子铑配合物存在下，与萘-1,8-二氨基硼烷[(dan)BH]进行脱氢硼化反应，以良好的产率得到了β-硼烷基苯乙烯衍生物。通过逐步交叉耦合反应，利用dan基团作为硼基的有效保护基，制备的具有氯或B(pin)基团的β-硼烷基苯乙烯能够用于合成高度共轭的分子。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.558
• 作为产物：
  描述：

  4-乙烯苯硼酸频那醇酯 在 盐酸 、 二(三叔丁基膦)钯 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2'-(1E,1'E)-2,2'-(4,4'-(9,9-dioctyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(ethene-2,1-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalyzed Dehydroborylation of Styrenes with Naphthalene-1,8-diaminatoborane [(dan)BH]: New Synthesis of Masked β-Borylstyrenes as New Phenylene–Vinylene Cross-coupling Modules

  摘要：

  苯乙烯衍生物在阳离子铑配合物存在下，与萘-1,8-二氨基硼烷[(dan)BH]进行脱氢硼化反应，以良好的产率得到了β-硼烷基苯乙烯衍生物。通过逐步交叉耦合反应，利用dan基团作为硼基的有效保护基，制备的具有氯或B(pin)基团的β-硼烷基苯乙烯能够用于合成高度共轭的分子。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.558