3-Methoxy-benzoesaeure-<2-chlor-anilid> | 96776-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-benzoesaeure-<2-chlor-anilid>
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-3-methoxybenzamide
• CAS: 96776-06-6
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• mdl: MFCD00849045
• 分子量: 261.708
• InChiKey: JVYUSYYTKGNBIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methoxy-benzoesaeure-<2-chlor-anilid> 在 [1,1’-联萘]-2,2’-二胺 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 以52%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  高效的乌尔曼型分子内C（芳基）-O键形成的联苯胺-铜（II）偶联环化反应合成苯并恶唑

  摘要：

  在催化量的易得的BINAM-存在下，通过Ullmann型偶联环化作用，通过分子内C （芳基） -O键的形成，由相应的N-（2-碘苯基）苯甲酰胺合成了各种2-取代的苯并恶唑。在非常温和的反应条件（82℃）下形成铜（II）配合物。N-（2-卤代苯基）苯甲酰胺的反应性较低的溴和氯类似物也已成功环化以生产苯并恶唑，而没有增加催化剂的负载。 铜催化剂-氮配体-CO键形成-乌尔曼偶联-苯并恶唑合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218589
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酰胺 、 邻氯苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Methoxy-benzoesaeure-<2-chlor-anilid>
  参考文献：
  名称：

  电子电离质谱法产生的电离 2-取代苯甲酰苯胺竞争碎片的 Hammett 相关性

  摘要：

  在通过简单裂解和重排一般结构 XC 6的四系列电离 2-取代苯甲酰苯胺形​​成的离子强度之间设计了 ρ 值在 0.69 和 0.38 之间变化以及 R 2值在 0.84-0.96 范围内的良好 Hammett 相关性H 4 NHCOC 6 H 4 Y [X=CH 3 O、Cl、Br或I；Y=H、F、Cl、Br、I、CH 3、OCH 3、CF 3或NO 2 ]

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200416

文献信息

• Synthesis of Benzoxazoles by an Efficient Ullmann-Type Intramolecular C(aryl)-O Bond-Forming Coupling Cyclization with a BINAM-Copper(II) Catalyst
  作者：Govindasamy Sekar、Ajay Naidu

  DOI：10.1055/s-0029-1218589

  日期：2010.2

  benzoxazoles were synthesized from the corresponding N-(2-iodophenyl)benzamides through intramolecular C(aryl)-O bond formation via Ullmann-type coupling cyclization in the presence of a catalytic amount of an easily available BINAM-copper(II) complex under very mild reaction conditions (82 ˚C). Less reactive bromo and chloro analogues of the N-(2-halophenyl)benzamides were also successfully cyclized

  在催化量的易得的BINAM-存在下，通过Ullmann型偶联环化作用，通过分子内C （芳基） -O键的形成，由相应的N-（2-碘苯基）苯甲酰胺合成了各种2-取代的苯并恶唑。在非常温和的反应条件（82℃）下形成铜（II）配合物。N-（2-卤代苯基）苯甲酰胺的反应性较低的溴和氯类似物也已成功环化以生产苯并恶唑，而没有增加催化剂的负载。 铜催化剂-氮配体-CO键形成-乌尔曼偶联-苯并恶唑合成
• Hammett Correlation in Competing Fragmentations of Ionized 2‐Substituted Benzanilides Generated by Electron Ionization Mass Spectrometry
  作者：Nathan W. Fenwick、Richard Telford、William H. C. Martin、Richard D. Bowen

  DOI：10.1002/ejoc.202200416

  日期：2022.6.27

  correlations with ρ values varying between 0.69 and 0.38 and R2 values in the range 0.84–0.96 have been devised between the intensity of the ions formed by simple cleavage and rearrangement of four series of ionized 2-substituted benzanilides of general structure XC6H4NHCOC6H4Y [X=CH3O, Cl, Br or I; Y=H, F, Cl, Br, I, CH3, OCH3, CF3 or NO2]

  在通过简单裂解和重排一般结构 XC 6的四系列电离 2-取代苯甲酰苯胺形​​成的离子强度之间设计了 ρ 值在 0.69 和 0.38 之间变化以及 R 2值在 0.84-0.96 范围内的良好 Hammett 相关性H 4 NHCOC 6 H 4 Y [X=CH 3 O、Cl、Br或I；Y=H、F、Cl、Br、I、CH 3、OCH 3、CF 3或NO 2 ]