rac-methyl (1R,2R,4S,5S,8R)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene-2-carboxylate | 58267-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-methyl (1R,2R,4S,5S,8R)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 58267-54-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: MOOOBMFVCSCOAY-OGBGREFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-methyl (1R,2R,4S,5S,8R)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene-2-carboxylate 在 二氮烯 作用下， 生成 methyl (1S,2R,3R,4S,6R,7S,8R)-tetracyclo[6.2.1.13,6.02,7]dodecane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Electronic control of stereoselectivity. 3. Stereoselection operative in [4 + 2].pi. cycloadditions to cyclopentadiene rings fused at C2,C3 to bicyclic frameworks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00523a058
• 作为产物：
  描述：

  methyl syn-tetracyclo<6.2.1.1^3,6.0^2,7>dodec-2-ene-endo-4-carboxylate 生成 rac-methyl (1R,2R,4S,5S,8R)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1,4:5,8-dimethanonaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Electronic control of stereoselectivity. 4. Effects of neighboring fused bicyclic frameworks on the stereochemical outcome of Diels-Alder cycloadditions to cyclopentadiene rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00544a008

文献信息

• Electronic control of stereoselectivity. 34. .pi.-Facial and tautomeric selectivities during Diels-Alder capture of isodicyclopentadienes by highly reactive dienophiles
  作者：Leo A. Paquette、Melinda Gugelchuk、Yeh Leh Hsu

  DOI：10.1021/jo00370a022

  日期：1986.10