4-甲氧基-2-甲基-1-(苯基乙炔基)苯 | 809231-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-甲氧基-2-甲基-1-(苯基乙炔基)苯
• 英文名称: 3-methyl-4-(phenylethynyl)anisole
• 英文别名: 4-Methoxy-2-methyl-1-(phenylethynyl)benzene；4-methoxy-2-methyl-1-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 809231-58-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: JQTCCZCIZRDVQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 1-乙炔基-4-甲氧基-2-甲基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到4-甲氧基-2-甲基-1-(苯基乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  使用异质钯-铜双反应器的连续流Sonogashira CC连接

  摘要：

  我们报告了在连续流化学上非均相催化剂体系的发展。使用连续流动平台，将涂有钯（Pd）的管式反应器与铜（Cu）管对齐，并使用Sonogashira C–C偶联反应评估性能。该反应有利地在Cu反应器中进行，由从Pd反应器中浸出的痕量Pd催化。浸出的Pd和Cu在连续流系统的后端被金属清除树脂捕获，为绿色化学提供了一种真正的方法。

  DOI：

  10.1021/ol303046e

文献信息

• Tandem Suzuki-Miyaura Cross-Coupling/Dehydrobromination of 1,1-Dibromoalkenes to Alkynes with a Cyclobutene-1,2-diylbis(imidazolium) Salt as Catalyst Precursor
  作者：Andreas Schmidt、Alireza Rahimi

  DOI：10.1055/s-0029-1218848

  日期：2010.8

  A cyclobutene-1,2-bis(imidazolium) salt proved to be an efficient catalyst precursor for one-pot tandem Suzuki-Miyaura/dehydrobromination­ reactions for the synthesis of alkynes starting from 1,1-dibromoalkenes and palladium(II) acetate, aryl boronic acids, and potassium tert-butoxide in toluene. Starting materials were prepared from aldehydes under Corey-Fuchs conditions.

  环丁烯-1,2-双(咪唑鎓)盐被证明是高效催化剂前体，用于以1,1-二溴烯烃、醋酸钯(II)、芳基硼酸和叔丁醇钾在甲苯中一步合成炔烃的Suzuki-宫浦/脱溴反应。起始原料在Corey-Fuchs条件下从醛制备。
• Aqueous-Phase, Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Bromides under Mild Conditions, Using Water-Soluble, Sterically Demanding Alkylphosphines
  作者：Rebecca B. DeVasher、Lucas R. Moore、Kevin H. Shaughnessy

  DOI：10.1021/jo048910c

  日期：2004.11.1

  yields without using organic solvents for the reaction or purification. This methodology has been applied to a highly efficient synthesis of diflunisal. The catalyst derived from t-Bu-Amphos was recycled three times in Suzuki couplings in water/toluene before catalyst activity began to significantly drop. The average yield of four cycles was >80% per cycle. Heck and Sonogashira couplings were carried

  要求严格的水溶性烷基膦化合物已与Suzuki，Sonogashira的各种钯盐和芳基溴化物的Heck偶联剂在温和条件下于水性溶剂中结合使用。的叔丁基取代的配体的2-（二-叔-butylphosphino）乙基三甲基氯化铵（吨-Bu-Amphos）和4-（二-叔-butylphosphino） - N，N-二甲基哌啶氯化物（吨发现-Bu-Pip-phos与钯（II）盐的结合所产生的催化剂的活性明显高于衍生自三（3-磺酰基苯基）膦三钠（TPPTS）的催化剂。未活化的芳基溴化物的Suzuki偶联在室温下在水/乙腈和水/甲苯两相混合物中或在纯水中有效地发生。值得注意的是，亲水性芳基溴化物的Suzuki偶联反应不使用有机溶剂进行反应或提纯即可获得高收率。该方法已被应用于高效二氟尼醛的合成。来自t的催化剂-Bu-Amphos在水/甲苯中的Suzuki偶联剂中循环了3次，然后催化剂活性开始显着下降。四个循环的平均产率为每个循环>
• Acyclic diaminocarbenes: simple, versatile ligands for cross-coupling reactions
  作者：Bhartesh Dhudshia、Avinash N. Thadani

  DOI：10.1039/b516398f

  日期：——

  Acyclic diaminocarbenes are found to be useful ligands for palladium catalyzed Suzuki–Miyaura, Sonogashira and Heck cross-coupling reactions of aryl/alkenyl bromides and chlorides.

  发现非环状二胺卡宾在钯催化的铃木-宫浦反应、草贺桥（Sonogashira）反应和赫克反应中对芳基/烯基溴化物和氯化物作为有效配体。
• Continuous Flow Sonogashira C–C Coupling Using a Heterogeneous Palladium–Copper Dual Reactor
  作者：Li-Min Tan、Zhi-Yu Sem、Wei-Yuan Chong、Xiaoqian Liu、Hendra、Wei Lek Kwan、Chi-Lik Ken Lee

  DOI：10.1021/ol303046e

  日期：2013.1.4

  We report the development of a heterogeneous catalyst system on continuous flow chemistry. A palladium (Pd) coated tubular reactor was placed in line with copper (Cu) tubing using a continuous flow platform, and a Sonogashira C–C coupling reaction was used to evaluate the performance. The reactions were favorably carried out in the Cu reactor, catalyzed by the traces of leached Pd from the Pd reactor

  我们报告了在连续流化学上非均相催化剂体系的发展。使用连续流动平台，将涂有钯（Pd）的管式反应器与铜（Cu）管对齐，并使用Sonogashira C–C偶联反应评估性能。该反应有利地在Cu反应器中进行，由从Pd反应器中浸出的痕量Pd催化。浸出的Pd和Cu在连续流系统的后端被金属清除树脂捕获，为绿色化学提供了一种真正的方法。