6-(2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-O-mesyl-D-allo-pentitol-1-yl)-2-bromopyridine | 115092-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-(2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-O-mesyl-D-allo-pentitol-1-yl)-2-bromopyridine
• 英文别名: [(S)-(6-bromopyridin-2-yl)-[(4R,5R)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl] methanesulfonate
• CAS: 115092-21-2
• 化学式: C₁₇H₂₄BrNO₇S
• 分子量: 466.35
• InChiKey: CSTCQSOEBZSHLS-BEAPCOKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  93.18
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-O-mesyl-D-allo-pentitol-1-yl)-2-bromopyridine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium superoxide 、 sodium tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 6-(2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-O-triflyl-D-allo-pentitol-1-yl)-2-bromopyridine
  参考文献：
  名称：

  Nucleosides. 151. Efficient synthesis of 5-(.beta.-D-ribofuranosyl)nicotinamide and its .alpha.-isomer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00250a013
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromopyridin-6-yl)-2,3-O-isopropylidene-5-O-(tetrahydropyran-2-yl)-β-D-ribofuranose 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-(2,3:4,5-di-O-isopropylidene-1-O-mesyl-D-allo-pentitol-1-yl)-2-bromopyridine
  参考文献：
  名称：

  核苷。CXLVIII。6-（。BETA.-D-呋喃呋喃糖基）吡啶啉酰胺的合成。D-核糖内酯的新型C-核苷。

  摘要：

  用2-溴-6-硫代吡啶处理2、4：3、5-二-O-亚苄基-D-醛-核糖（1），得到6-（2，4：3）的同分异构体和同分异构体的混合物，5-二-O-亚苄基-D-戊醇-1-基）-2-溴吡啶（分别为2和3）。对这些异构体进行色谱分离。通过2的1′-羟基的甲磺化，然后用三氟乙酸处理，将化合物2转化为6-（β-D-呋喃呋喃糖基）-2-溴吡啶（6）。用类似的方法，由3制备α-异构体7。七步也由市售D-核糖内酯合成了相同的吡啶-C-核苷6和7。将2和3的溴官能团转化进入羧酰胺基团，得到6-（2，4：3，5-二-O-亚苄基-D-戊糖醇-1-基）吡啶啉酰胺（10）及其同分异构体11。将10进行甲磺酸化，然后进行三氟乙酸处理，得到6-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶甲酸酰胺（14）。对11的相似处理得到了α对应物15。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.634

文献信息

• PANKIEWICZ, KRZYSZTOF W.;SOCHACKA, ELZBIETA;KABAT, MAREK M.;CISZEWSKI, LE+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 15, 3473-3479
  作者：PANKIEWICZ, KRZYSZTOF W.、SOCHACKA, ELZBIETA、KABAT, MAREK M.、CISZEWSKI, LE+

  DOI：——

  日期：——
• KABAT, MAREK M.;PANKIEWICZ, KRZYSZTOF W.;SOCHACKA, ELZBIETA;WATANABE, KYO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 634-640
  作者：KABAT, MAREK M.、PANKIEWICZ, KRZYSZTOF W.、SOCHACKA, ELZBIETA、WATANABE, KYO+

  DOI：——

  日期：——