1-[5-(1-hydroxypentyl)tetrahydrofuran-2-yl]pentan-1-ol | 153833-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: 1-[5-(1-hydroxypentyl)tetrahydrofuran-2-yl]pentan-1-ol
• 英文别名: (1R)-1-[(2S,5R)-5-[(1S)-1-hydroxypentyl]oxolan-2-yl]pentan-1-ol
• CAS: 153833-12-6
• 化学式: C₁₄H₂₈O₃
• 分子量: 244.375
• InChiKey: HMRSBUNPXBQGBP-LVEBTZEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[5-(1-hydroxypentyl)tetrahydrofuran-2-yl]pentan-1-ol 、 2,4,6-三甲基苯甲酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以76%的产率得到[(1S)-1-[(2R,5S)-5-[(1R)-1-(2,4,6-trimethylbenzoyl)oxypentyl]oxolan-2-yl]pentyl] 2,4,6-trimethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性聚酮化合物中单四氢呋喃基部分的立体化学。A部分：模型化合物的合成

  摘要：

  制备了不同相对立体化学的α，α-二丁基-2,5-四氢呋喃二甲醇的二甲酸酯。它们充当模型化合物，用于细胞毒性聚酮化合物的单四氢呋喃基部分的基于1 H-NMR的立体化学分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73795-6
• 作为产物：
  描述：

  tetradeca-5c,9c-diene 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以23%的产率得到1-[5-(1-hydroxypentyl)tetrahydrofuran-2-yl]pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性聚酮化合物中单四氢呋喃基部分的立体化学。A部分：模型化合物的合成

  摘要：

  制备了不同相对立体化学的α，α-二丁基-2,5-四氢呋喃二甲醇的二甲酸酯。它们充当模型化合物，用于细胞毒性聚酮化合物的单四氢呋喃基部分的基于1 H-NMR的立体化学分析。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73795-6

文献信息

• Multigram Synthesis of Diastereomerically Pure Tetrahydrofuran-diols
  作者：Christian Stark、Sabrina Göhler、Stefanie Roth、Huan Cheng、Hülya Göksel、Alexander Rupp、Lars Haustedt

  DOI：10.1055/s-2007-983797

  日期：2007.9

  A highly efficient protocol for the large-scale oxidative cyclization of 1,5-dienes is described. This convenient ruthenium(VIII)-catalyzed (0.2 mol%) cyclization reaction allows the preparation of cis-2,5-disubstituted tetrahydrofurans in high yields (up to 92%) and excellent diastereomeric ratio (>95:5 dr). This simple and reliable method is insensitive to moisture and air and can, therefore, be carried out in an open reaction vessel.

  本文介绍了一种高效的大规模1,5-二烯氧化环化协议。这种便捷的钌(VIII)催化（0.2摩尔%）环化反应允许以高产率（高达92%）和优异的非对映异构体比例（>95:5 dr）制备顺式-2,5-二取代四氢呋喃。这种方法简单可靠，对湿气和空气不敏感，因此可以在开放反应容器中进行。
• A Highly Efficient Procedure for Ruthenium Tetroxide Catalyzed Oxidative Cyclizations of 1,5-Dienes
  作者：Stefanie Roth、Sabrina Göhler、Huan Cheng、Christian B. W. Stark

  DOI：10.1002/ejoc.200500052

  日期：2005.10

  for the oxidative cyclization of 1,5-dienes, which generally allows for high yields and selectivities. A solid-supported terminal oxidant and a finely tuned solvent mixture have both been identified as critical factors for this high efficiency. As little as 0.2 mol-% ruthenium(III) chloride as a pre-catalyst for the ruthenium tetroxide generated in situ is required to accomplish oxidative cyclization

  我们报告了一种用于 1,5-二烯氧化环化的高效程序，该程序通常允许高产率和选择性。固体负载的末端氧化剂和微调的溶剂混合物都被认为是实现这种高效率的关键因素。需要低至 0.2 mol% 的氯化钌 (III) 作为原位生成的四氧化钌的预催化剂来完成氧化环化。这种极低的催化剂负载量、高非对映选择性、温和的反应条件和简单的后处理程序是该工艺的关键特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)
• A General Oxidative Cyclization of 1,5-Dienes Using Catalytic Osmium Tetroxide
  作者：Timothy J. Donohoe、Sam Butterworth

  DOI：10.1002/anie.200390253

  日期：2003.2.24
• Stereochemistry of mono-tetrahydrofuranyl moiety in cytotoxic polyketides. Part A: Synthesis of model compounds
  作者：Jonathan B. Gale、Jing-Guang Yu、Xiufeng E. Hu、Anakshi Khare、David K. Ho、John M. Cassady

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73795-6

  日期：1993.9

  Dimesitoate esters of α,α-dibutyl-2,5-tetrahydrofurandimethanols of different relative stereochemistry were prepared. They serve as model compounds for a 1H-NMR-based stereochemical analysis of the mono-tetrahydrofuranyl moiety of cytotoxic polyketides.

  制备了不同相对立体化学的α，α-二丁基-2,5-四氢呋喃二甲醇的二甲酸酯。它们充当模型化合物，用于细胞毒性聚酮化合物的单四氢呋喃基部分的基于1 H-NMR的立体化学分析。