methyl cis-<1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phthalimidoazetidine-2-carboxylate> | 80542-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl cis-<1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phthalimidoazetidine-2-carboxylate>
• 英文别名: cis-3-(1,3-dihydro-1,3-dioxo-2H-isoindol-2-yl)-4-(methoxycarbonyl)-1-(4-methoxyphenyl)-2-oxazetidine；methyl (2S,3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-1-(4-methoxyphenyl)-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 80542-45-6
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₆
• 分子量: 380.357
• InChiKey: CIJIVQWYBDYXNB-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl cis-<1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phthalimidoazetidine-2-carboxylate> 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 叠氮化钾 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 甲基肼 作用下， 反应 3.0h， 生成 [(2R,3S)-2-Azidomethyl-1-(4-methoxy-phenyl)-4-oxo-azetidin-3-yl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Oxidative N-dearylation of 2-azetidinones. p-Anisidine as a source of azetidinone nitrogen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00135a016
• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰甘氨酰氯 、 (4-methoxyphenyl-benzylidene)-carbamic acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以61%的产率得到methyl cis-<1-(4-methoxyphenyl)-4-oxo-3-phthalimidoazetidine-2-carboxylate>
  参考文献：
  名称：

  Oxidative N-dearylation of 2-azetidinones. p-Anisidine as a source of azetidinone nitrogen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00135a016

文献信息

• Beta-lactam antibiotics
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0048953A2

  公开（公告）日：1982-04-07

  β-Lactams having a sulfonic acid substituent in the 1-position and one or two substituents as specified in the 4-position and an amine function in the 3-position and their use as antibiotics.

  1 位有一个磺酸取代基，4 位有一个或两个指定取代基，3 位有一个胺功能的 β-内酰胺及其作为抗生素的用途。
• Process for preparing beta-lactam antibiotics
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0187355A1

  公开（公告）日：1986-07-16

  β-lactams having a sulfonic acid substituent in the 1-position and one or two substituents as specified in the 4-position and an amine function in the 3-position, are prepared by sulfonating a corresponding β-lactam having a hydrogen substituent in the 1-position and a protected amino substituent in the 1-position and removing said amino protecting group.

  通过磺化在 1 位上具有氢取代基、在 1 位上具有受保护氨基取代基的相应 β-内酰胺，并去除所述氨基保护基团，制备在 1 位上具有磺酸取代基、在 4 位上具有一个或两个特定取代基、在 3 位上具有胺功能的 β-内酰胺。
• Tombor, Zoltan; Greff, Zoltan; Nyitrai, Jozsef, Liebigs Annalen, 1995, # 5, p. 825 - 836
  作者：Tombor, Zoltan、Greff, Zoltan、Nyitrai, Jozsef、Kajtar-Peredy, Maria

  DOI：——

  日期：——
• 4-Ether derivatives of 2-azetidinone-1-sulfonic acids
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0076758B1

  公开（公告）日：1987-01-07
• US4529698A
  申请人：——

  公开号：US4529698A

  公开（公告）日：1985-07-16