(S)-4-((R)-2-Benzyl-5-oxo-isoxazolidin-3-yl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 298198-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (S)-4-((R)-2-Benzyl-5-oxo-isoxazolidin-3-yl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 298198-46-6
• 化学式: C₂₀H₂₈N₂O₅
• 分子量: 376.453
• InChiKey: LNGKWIYVMPVCBF-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  68.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((R)-2-Benzyl-5-oxo-isoxazolidin-3-yl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-4-((R)-2-Benzyl-5-hydroxy-isoxazolidin-3-yl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体发散方法合成α-氨基酸核苷的异恶唑烷类似物。异恶唑烷二酮基脱氧多聚毒素C和尿嘧啶多聚毒素C的全合成。

  摘要：

  目前，新的核苷类似物的合成备受关注。我们在这里报告了导致α-氨基酸核苷的新型异恶唑烷基类似物合成的一项研究的全部细节。对于异恶唑烷环的构建，已经评估了三种从L-丝氨酸开始的合成方法。这些方法包括将N-苄基羟胺迈克尔加成至α，β-不饱和酯，将甲硅烷基烯酮缩醛亲核加成至硝酮，以及硝酮与乙酸乙烯酯的1，3-偶极环加成。烯醇的迈克尔加成和亲核加成都可以在新形成的立体异构碳上进行立体控制。在这些反应中观察到的立体控制源于L-丝氨酸衍生的底物中的保护基排列。从而，而具有双保护氮的化合物会生成顺加合物，而具有单保护氮的化合物会产生反加合物。另一方面，具有双保护或单保护氮原子的底物通过环加成路线导致反加合物。因此，通过选择合适的途径，可以以对映体纯的形式制备相对于甘氨酸单元具有顺式或反式构型的异恶唑烷基类似物。使用这些技术以D和L对映体形式的脱氧多氧合蛋白C和尿嘧啶多氧合蛋白C的异恶唑啉基类似物的立体选择

  DOI：

  10.1021/jo0002689
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基羟胺盐酸盐 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-4-((R)-2-Benzyl-5-oxo-isoxazolidin-3-yl)-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体发散方法合成α-氨基酸核苷的异恶唑烷类似物。异恶唑烷二酮基脱氧多聚毒素C和尿嘧啶多聚毒素C的全合成。

  摘要：

  目前，新的核苷类似物的合成备受关注。我们在这里报告了导致α-氨基酸核苷的新型异恶唑烷基类似物合成的一项研究的全部细节。对于异恶唑烷环的构建，已经评估了三种从L-丝氨酸开始的合成方法。这些方法包括将N-苄基羟胺迈克尔加成至α，β-不饱和酯，将甲硅烷基烯酮缩醛亲核加成至硝酮，以及硝酮与乙酸乙烯酯的1，3-偶极环加成。烯醇的迈克尔加成和亲核加成都可以在新形成的立体异构碳上进行立体控制。在这些反应中观察到的立体控制源于L-丝氨酸衍生的底物中的保护基排列。从而，而具有双保护氮的化合物会生成顺加合物，而具有单保护氮的化合物会产生反加合物。另一方面，具有双保护或单保护氮原子的底物通过环加成路线导致反加合物。因此，通过选择合适的途径，可以以对映体纯的形式制备相对于甘氨酸单元具有顺式或反式构型的异恶唑烷基类似物。使用这些技术以D和L对映体形式的脱氧多氧合蛋白C和尿嘧啶多氧合蛋白C的异恶唑啉基类似物的立体选择

  DOI：

  10.1021/jo0002689