9,9,10,10-tetrachlorooctafluoro-9,10-dihydroanthracene | 219710-93-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,9,10,10-tetrachlorooctafluoro-9,10-dihydroanthracene
• 英文别名: 9,9,10,10-Tetrachloro-1,2,3,4,5,6,7,8-octafluoroanthracene
• CAS: 219710-93-7
• 化学式: C₁₄Cl₄F₈
• 分子量: 461.953
• InChiKey: VPDSSQJNVMATAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-240 °C
• 沸点：
  344.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9,10,10-tetrachlorooctafluoro-9,10-dihydroanthracene 在 溶剂黄146 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以85%的产率得到9，10-二氯-1，2，3，4，5，6，7，8-八氟蒽
  参考文献：
  名称：

  9,10-二氯八氟蒽作为n型有机半导体的基础材料

  摘要：

  通过优化的溶液相路线，由市售的四氟邻苯二甲酸合成9,10-二氯八氟蒽（1）。为了建立1作为n型有机半导体的合成子，在改良的Suzuki-Miyaura偶联条件下，使该化合物与苯基硼酸反应，以高收率生成八氟-9,10-二苯基蒽（7）。循环伏安法和X射线晶体学分析表明7具有稳定的LUMO能级并表现出扩展的π堆积，这应该导致固态器件中的有效电子传输。1,2,3,4,5,6,7,8-八氟蒽（2）也被合成为潜在的n型结构单元，但没有找到适合该化合物的C-C偶联条件，并且2无法转化为9,10-二溴八氟蒽或八氟-9,10-二碘蒽。

  DOI：

  10.1021/jo070404a
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4,5,6,7,8-octafluoroanthracene-9,10-dione 在 苯膦酰二氯 、 五氯化磷 作用下， 反应 26.0h， 以83%的产率得到9,9,10,10-tetrachlorooctafluoro-9,10-dihydroanthracene
  参考文献：
  名称：

  9,10-二氯八氟蒽作为n型有机半导体的基础材料

  摘要：

  通过优化的溶液相路线，由市售的四氟邻苯二甲酸合成9,10-二氯八氟蒽（1）。为了建立1作为n型有机半导体的合成子，在改良的Suzuki-Miyaura偶联条件下，使该化合物与苯基硼酸反应，以高收率生成八氟-9,10-二苯基蒽（7）。循环伏安法和X射线晶体学分析表明7具有稳定的LUMO能级并表现出扩展的π堆积，这应该导致固态器件中的有效电子传输。1,2,3,4,5,6,7,8-八氟蒽（2）也被合成为潜在的n型结构单元，但没有找到适合该化合物的C-C偶联条件，并且2无法转化为9,10-二溴八氟蒽或八氟-9,10-二碘蒽。

  DOI：

  10.1021/jo070404a

文献信息

• JPH1112203A
  申请人：——

  公开号：JPH1112203A

  公开（公告）日：1999-01-19
• 9,10-Dichlorooctafluoroanthracene as a Building Block for n-Type Organic Semiconductors
  作者：John F. Tannaci、Masahiro Noji、Jennifer McBee、T. Don Tilley

  DOI：10.1021/jo070404a

  日期：2007.7.1

  9,10-Dichlorooctafluoroanthracene (1) was synthesized from commercially available tetrafluorophthalic acid by an optimized solution-phase route. To establish 1 as a synthon for n-type organic semiconductors, the compound was reacted with phenylboronic acid under modified Suzuki−Miyaura coupling conditions to generate octafluoro-9,10-diphenylanthracene (7) in high yield. Cyclic voltammetry and X-ray

  通过优化的溶液相路线，由市售的四氟邻苯二甲酸合成9,10-二氯八氟蒽（1）。为了建立1作为n型有机半导体的合成子，在改良的Suzuki-Miyaura偶联条件下，使该化合物与苯基硼酸反应，以高收率生成八氟-9,10-二苯基蒽（7）。循环伏安法和X射线晶体学分析表明7具有稳定的LUMO能级并表现出扩展的π堆积，这应该导致固态器件中的有效电子传输。1,2,3,4,5,6,7,8-八氟蒽（2）也被合成为潜在的n型结构单元，但没有找到适合该化合物的C-C偶联条件，并且2无法转化为9,10-二溴八氟蒽或八氟-9,10-二碘蒽。