1-phenylvinyl methanesulfonate | 1093253-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylvinyl methanesulfonate
• 英文别名: 1-Phenylethenyl methanesulfonate
• CAS: 1093253-55-4
• 化学式: C₉H₁₀O₃S
• 分子量: 198.243
• InChiKey: SLGJYNZNBNAVJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylvinyl methanesulfonate 在 eosin B disodium salt 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到2-甲砜基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  乙烯基甲苯磺酸酯对β-酮砜的光诱导重排

  摘要：

  我们开发了乙烯基甲苯磺酸盐的光诱导自由基裂解和重排，可有效形成β-酮砜。该方法是基于甲苯磺酸酯的光引发均化以从其甲苯磺酰基中释放亚磺酰基，然后将亚磺酰基加入另一种甲苯磺酸酯中，形成所需的β-酮砜。这个简单的协议具有芳香族和脂肪族底物的板级范围，方便的试剂和操作系统。

  DOI：

  10.1039/c7gc01467h
• 作为产物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 苯乙炔 在 immobilized Wilkinson’s complex, RhCl(PPh3)3 supported on (diphenylphosphine) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到1-phenylvinyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  阐明了固定在表面官能化SBA-15上的衍生自RhCl（PPh 3）3的负载Rh配合物的结构及其对C-杂原子（S，O）键形成的催化性能

  摘要：

  威尔金森配合物RhCl（PPh 3）3固定在介孔通道内经伯胺，仲胺或二苯基膦基官能化的SBA-15二氧化硅上的铑配合物的局部结构已通过一系列技术进行了表征包括XRD，HR-TEM，多核（13 C / 29 Si / 31 P）固态NMR，2D 31 P { 1 H} HETCOR NMR，XPS和Rh K- edge EXAFS。RhCl（PPh 3）3的固定化通过与接枝到二氧化硅表面的不同官能团形成共价键会导致Rh中心局部结构发生变化，这对催化具有重要意义。固定化的Rh络合物在温和的反应条件下，对具有炔基和立体选择性的硫醇（氢巯基化）或磺酸（氢磺化）添加炔烃表现出很高的活性。这项工作表明固定化Rh复合物的局部结构的阐明需要一种互补的多技术表征方法，该方法可以探测金属中心本身和周围的配体。

  DOI：

  10.1016/j.jcat.2018.06.012

文献信息

• Green and Efficient: Iron-Catalyzed Selective Oxidation of Olefins to Carbonyls with O₂
  作者：Angela Gonzalez-de-Castro、Jianliang Xiao

  DOI：10.1021/jacs.5b03956

  日期：2015.7.1

  A mild and operationally simple iron-catalyzed protocol for the selective aerobic oxidation of aromatic olefins to carbonyl compounds is described. Catalyzed by a Fe(III) species bearing a pyridine bisimidazoline ligand at 1 atm of O2, α- and β-substituted styrenes were cleaved to afford benzaldehydes and aromatic ketones generally in high yields with excellent chemoselectivity and very good functional

  描述了一种温和且操作简单的铁催化协议，用于将芳族烯烃选择性有氧氧化为羰基化合物。在 1 个大气压的 O2 下，在带有吡啶双咪唑啉配体的 Fe(III) 物质的催化下，α-和 β-取代的苯乙烯被裂解，通常以高产率获得苯甲醛和芳族酮，具有优异的化学选择性和非常好的官能团耐受性，包括那些含有自由基敏感基团。对于 α-卤代苯乙烯，氧化发生并伴随卤化物迁移以提供 α-卤代苯乙酮。已经进行了各种观察，指出分子氧和烯烃底物都与铁中心配位的机制，导致形成二氧杂环丁烷中间体，该中间体坍塌产生羰基产物。
• Gold-catalyzed addition of sulfonic acids to alkynes to form vinyl sulfonates
  作者：Dong-Mei Cui、Qian Meng、Jin-Zhou Zheng、Chen Zhang

  DOI：10.1039/b818863g

  日期：——

  In the presence of a catalytic amount of (Ph3P)AuNO3 and phthalimide, the addition of toluenesulfonic acid or methanesulfonic acid to alkynes has been shown to proceed and gives vinyl tosylates and vinyl mesylates in good yields and regioselectivity.

  在催化量的(Ph3P)AuNO3和邻苯二甲酰亚胺的存在下，将氨基甲烷磺酸或甲苯磺酸加入到炔烃中，已显示能够进行反应，并在良好的产率和区域选择性下生成乙烯基磺酸酯和乙烯基甲磺酸酯。
• Addition of Sulfonic Acids to Terminal Alkynes Catalyzed by a Rhodium Complex: Ligand Concentration-Controlled Reaction Selectivity
  作者：Yong Yang、Eric G. Moschetta、Robert M. Rioux

  DOI：10.1002/cctc.201300228

  日期：2013.10

  the Markovnikov vinyl sulfonate ester by tuning the concentration of the exogenous ligand, PPh3, which forms the active RhP species in situ. At lower PPh3 concentrations, the reaction favors the formation of vinyl sulfonate esters, whereas at higher PPh3 concentrations, the reaction favors the formation of vinylphosphonium salts. We perform Hammett analyses and kinetic isotope effect experiments to determine

  已经开发出通过炔烃与磺酸的加氢磺化以中等至高收率的区域选择性形成乙烯基磺酸乙烯酯的Rh催化方法。我们的合成方法能够将多种炔烃添加到一组磺酸中，并且适用于不同的磷配体，溶剂和Rh前体。我们通过调节外源性配体PPh 3的浓度来控制对马尔可夫尼科夫乙烯基磺酸酯反应的化学和区域选择性，后者可在原位形成活性RhP物种。在较低的PPh 3浓度下，该反应有利于形成乙烯基磺酸酯，而在较高的PPh 3下在一定浓度下，该反应有利于乙烯基phosph盐的形成。我们进行Hammett分析和动力学同位素效应实验，以确定催化机理的步骤。取代的乙炔的反应数据表明，在三键上发生了顺式和反式加成反应。用乙烯基phosph盐作为外源性配体进行的实验确定，盐的形成不是直接形成乙烯基磺酸酯的催化机理中的必要步骤。
• Radical Carbosulfonylation of Propellane: Synthesis of Sulfonyl β-Keto-bicyclo[1,1,1]pentanes
  作者：Yunlong Wei、Zhiqi Chen、Chen Zhu、Zhen Wu、Yaohui Xu、Xinxin Wu

  DOI：10.1055/a-1484-1028

  日期：2021.9

  functionalized bicyclo[1.1.1]pentanes (BCPs) is of high synthetic value, as they are frequently harnessed as bioisosteres of 1,3-disubstituted benzene rings, alkynes, and tert-butyl groups in medicinal chemistry. Herein, we disclose a practical radical-mediated carbosulfonylation of propellane for the synthesis of sulfonyl β-keto-substituted BCPs by using vinyl sulfonates as dual-function reagent. This

  多官能化的双环[1.1.1]戊烷（BCP）的结构具有很高的合成价值，因为它们在医药化学中经常被用作1,3-二取代的苯环，炔烃和叔丁基的生物等排体。在这里，我们公开了一种实用的自由基介导的丙炔的碳磺酰化，用于通过使用乙烯基磺酸盐作为双功能试剂来合成磺酰基β-酮取代的BCP。该协议具有宽泛的官能团耐受性和出色的原子经济性，可在温和的光化学条件下产生多种有价值的双官能BCP衍生物。
• One metal two tasks: Reentering the catalytic ending PdII-H for the relay-catalytic cycle for dicarbonylation of amines
  作者：Chang-Sheng Kuai、Bing-Hong Teng、Rui Lai、Yingying Zhao、Guohui Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2023.08.006

  日期：2023.10