2-[(2S,4S,5S,6S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-heptyl]-[1,3]dithiane | 866931-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-[(2S,4S,5S,6S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-heptyl]-[1,3]dithiane
• 英文别名: [(2S,3S,4S,6S)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-7-(1,3-dithian-2-yl)-2,6-dimethylheptoxy]-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 866931-89-7
• 化学式: C₄₁H₇₂O₃S₂Si₃
• 分子量: 761.409
• InChiKey: YQMCPYSJOCKJFS-SQJSJDPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.59
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2S,4S,5S,6S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-heptyl]-[1,3]dithiane 在 sodium dihydrogenphosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 chromium trioxide-pyridine complex 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2R,6S,8S,9S,10S)-8,9-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-11-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-(2-methyl-[1,3]dithian-2-yl)-[1,3]dioxolan-4-yl]-2,6,10-trimethyl-undecan-4-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制性双锁酮的合成研究：关键母亲螺环的精确和立体控制的合成

  摘要：

  C 9 – C 23部分的精确和立体控制的合成是由海鞘Didemnum sp。产生的HIV-1蛋白酶抑制性双锁酮的关键母亲螺环，已通过多个步骤进行了从（R）-pulegone作为手性模板的步骤。该方法涉及通过分子内手性诱导的8个手性中心的立体选择性构建和通过Julia反应的两个片段的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.167
• 作为产物：
  描述：

  (4S,6S)-2-methyloxy-4-methyl-6-(2'-hydroxy-2'-methylpropionyl)-tetrahydropyran 在 吡啶 、 咪唑 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氯化亚砜 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(2S,4S,5S,6S)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-2,6-dimethyl-heptyl]-[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  HIV-1蛋白酶抑制性双锁酮的合成研究：关键母亲螺环的精确和立体控制的合成

  摘要：

  C 9 – C 23部分的精确和立体控制的合成是由海鞘Didemnum sp。产生的HIV-1蛋白酶抑制性双锁酮的关键母亲螺环，已通过多个步骤进行了从（R）-pulegone作为手性模板的步骤。该方法涉及通过分子内手性诱导的8个手性中心的立体选择性构建和通过Julia反应的两个片段的偶联。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.07.167