methyl 2-(2-chloro-3-nitrophenyl)-1-isobutyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate | 1383811-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 2-(2-chloro-3-nitrophenyl)-1-isobutyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(2-chloro-3-nitrophenyl)-1-(2-methylpropyl)benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 1383811-51-5
• 化学式: C₁₉H₁₈ClN₃O₄
• 分子量: 387.823
• InChiKey: GMAIIIPUCIOLHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2-chloro-3-nitrophenyl)-1-isobutyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate 在 ammonium formate 、 magnesium sulfate 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 methyl 1-(2-methylpropyl)-2-(6-phenyl-1,2,6,7-tetrahydroindolo[1,7-ab][1,5]benzodiazepin-11-yl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型双特权分子支架的设计和合成：吲哚融合的苯并二氮杂pin基/喹喔啉基苯并咪唑

  摘要：

  本文介绍了具有不同结构特征的新型双特权分子支架的设计和合成。使用市售的简单杂环结构单元（例如4-氟-3-硝基苯甲酸，2-氯-3-硝基苯甲酸和二氢吲哚）来合成新型杂环。Pictet-Spengler型缩合反应是构建与取代苯并咪唑连接的四环吲哚-苯并二氮杂卓和吲哚-喹喔啉的关键步骤。代表性化合物的单晶分析表明，这些分子骨架具有呈现具有不同三维方向的各种取代基的潜力。

  DOI：

  10.1002/asia.201200121
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium formate 、 magnesium sulfate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 methyl 2-(2-chloro-3-nitrophenyl)-1-isobutyl-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型双特权分子支架的设计和合成：吲哚融合的苯并二氮杂pin基/喹喔啉基苯并咪唑

  摘要：

  本文介绍了具有不同结构特征的新型双特权分子支架的设计和合成。使用市售的简单杂环结构单元（例如4-氟-3-硝基苯甲酸，2-氯-3-硝基苯甲酸和二氢吲哚）来合成新型杂环。Pictet-Spengler型缩合反应是构建与取代苯并咪唑连接的四环吲哚-苯并二氮杂卓和吲哚-喹喔啉的关键步骤。代表性化合物的单晶分析表明，这些分子骨架具有呈现具有不同三维方向的各种取代基的潜力。

  DOI：

  10.1002/asia.201200121