(1R,2R)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-methyl-1-phenylbut-3-en-1-ol | 1310886-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-methyl-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 1310886-78-2
• 化学式: C₁₉H₂₄OSi
• 分子量: 296.484
• InChiKey: XNHZKJBLBCUJHF-HNAYVOBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-methyl-1-phenylbut-3-en-1-ol 在 Crabtree's catalyst 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Construction of Homoallylic Alcohols from Terminal Alkynes and Aldehydes with Installation of syn-Stereochemistry

  摘要：

  A cationic rhodium(I) catalyst turns 2-silyl-1-alkenylboronate, readily prepared from a terminal alkyne, into the corresponding allylboronate species, which immediately undergoes nucleophilic addition to an aldehyde to give a syn-homoallylic alcohol stereoselectively.

  DOI：

  10.1021/ja502169d
• 作为产物：
  描述：

  苯基二甲基氯硅烷 在 (R)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二甲苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二茂 、 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (1R,2R)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-methyl-1-phenylbut-3-en-1-ol 、 (1S,2S)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-methyl-1-phenylbut-3-en-1-ol 、 3-(dimethyl(phenyl)silyl)-2-methyl-1-phenylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性和对映选择性钌催化的 2-甲硅烷基丁二烯的羟基烷基化：从醇氧化水平进行羰基合成

  摘要：

  在 (R)-SEGPHOS 或 (R)-DM-SEGPHOS 修饰的钌配合物存在下，将醇 2a-2j 暴露于 2-甲硅烷基-丁二烯导致氧化还原触发生成烯丙基钌-醛对，它们结合形成产物在没有化学计量副产物且具有高水平的顺式非对映选择性和对映选择性的情况下，羰基巴豆化 4a-4j 的研究。在异丙醇的存在下，在其他条件相同的情况下，醛 3a-3j 转化为等效的一组加合物 4a-4j。使用传统加热进行的反应需要 48 小时，而微波辐射仅需 4 小时即可实现完全转化。最后，如加合物 4a 转化为化合物 6a 和 6b 所示，

  DOI：

  10.1021/ja2046028